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杂环化合物

/heterocyclic compound/
条目作者周政撰王东修订
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周政撰

王东修订

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最后更新 2025-01-24
浏览 186
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具有环状结构的一类有机化合物,构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子,包括氧、硫、氮等。

英文名称
heterocyclic compound
所属学科
化学

杂环化合物可分为芳香杂环化合物和非芳香杂环化合物。芳香杂环化合物分子具有最大的不饱和度,但经氢化都可成为部分饱和或完全饱和的化合物——非芳香杂环化合物,其化学性质则与前者完全不同,即失去了芳香性,并与相应的脂肪族化合物相似。杂环化合物中,最小的杂环为三元环(如环氧乙烷),最常见的是五六元环,其次是七元环。两个杂环化合物并联可以形成二杂环化合物,如嘌呤蝶啶。杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物,如吲哚喹啉、吖啶。

杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物,如吡咯,可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成,称为氮(杂)茂。依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等。但人们仍习惯于用俗名命名。

杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。例如,以􀅁、噻分别表示为含氧、硫的杂环(如􀅁唑、二􀅁烷、噻吩噻唑);以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,如􀅁二唑,表示含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环化合物。在环中,不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下述原则:①只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编最小号。②含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。如1,2,3-􀅁二唑:

表示氧在第一位、两个氮原子分别在2和3位,其余为碳原子的五元杂环化合物。

杂环化合物及其衍生物在自然界的存在极广,在众多的已知有机物中,大约有一半至少含有一个杂环。与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。

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