生于塔尔图。母亲是爱沙尼亚人，父亲是波兰人，在爱沙尼亚并入苏联后被捕，死于狱中。卡普林斯基于1966年毕业于塔尔图大学，曾参与洛特曼符号学小组活动。对东方哲学很感兴趣，曾将《道德经》译成爱沙尼亚语。1980年发起抗议爱沙尼亚俄国化的行动，与另外39名爱沙尼亚知识分子联署《四十人公开信》。苏联解体前后参与爱沙尼亚议会的工作。

主要作品有诗集《夜晚送还一切》（1985）、《十四行诗》（2005）、《夜的白蝴蝶》（2014），文集《夜自何处来》（1990）、《冰和巨人》（1995）、《此人和别人》（1996）、《两条滨河街上的春天，或感伤的美国旅行记》（2000）和《致父亲》（2003）等。