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联烯

/allene/
条目作者孙小玲

孙小玲

最后更新 2023-03-25
浏览 175
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含有两个连续碳碳双键的碳氢化合物。

英文名称
allene
所属学科
化学

丙二烯是最简单的联烯。其他累积二烯烃可看作丙二烯的衍生物,其结构与丙二烯相似。在丙二烯分子中,中心碳原子为sp杂化,与其相邻的两个碳原子为sp2杂化,中心碳分别与相邻的碳构成双键,两个累积的π键存在于相互垂直的平面中(见图)。

图1 丙二烯分子结构图1 丙二烯分子结构

如果每个平面中的两个取代基不同,则取代丙二烯会具有手性,即存在两个不可重叠的对映异构体。

由于结构中含有高度活泼的累积二烯结构,丙二烯难以制备和使用。20世纪50年代开始,研究者发现丙二烯不仅是一种重要的中间体,而且其本身就是具有合成价值的目标分子。已知有150多种天然产物带有丙二烯片段,例如,岩藻黄质(亦称褐藻黄素,结构如下)是自裙带菜、海带中提取出来的天然类胡萝卜素,具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化等多种生物活性,已成为海洋药物研究与开发的热点之一。

图2 岩藻黄质结构图2 岩藻黄质结构

丙二烯广泛用于各种光化学、热和过渡金属介导的环加成反应。此外,丙二烯还用作过渡金属催化的氢官能化反应的底物。

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