生于新泽西州。毕业于威廉与玛丽学院。1999年开始担任喜剧中心电视台的新闻讽刺节目《囧司徒每日秀》^[注]的主持人。《每日秀》开播于1996年，是一档深夜脱口秀。场景布置非常简单，主持人面前只有一张大桌子，主要由主持人用搞笑的形式讽刺新闻事件和人物，节目题材广泛而灵活，在年轻人中广受欢迎。特别是在斯图尔特任主持人期间，成为最受美国大学生欢迎的节目。2003～2012年，该节目十几次获得艾美奖。2015年9月，斯图尔特离开《每日秀》，与美国的付费有线和卫星联播网HBO签订了4年合约，负责为后者的数字平台生产短视频内容。2019年12月，斯图尔特入选彭博资讯公布的2019年“彭博50”（全球50大最具影响力人物）名单。