生于卡缅斯卡亚（今卡缅斯克-沙赫津斯基），卒于列宁格勒（今圣彼得堡）。出身于一个富裕的哥萨克家庭。曾就读于卡缅斯克师范学校。苏俄国内战争期间在红军服役至1920年，同年进入俄罗斯共产党中央委员会。1923年在顿涅茨克省首府巴赫穆特市筹办报纸《全俄煤仓》的文学副刊《开挖面》（20世纪50年代更名为《顿巴斯》）。1925年进入《列宁格勒真理报》工作并搬到列宁格勒生活。20世纪20年代中期开始与“真实艺术协会”的诗人来往。1926～1928年与列宁格勒、莫斯科一些杂志社合作筹建无线电儿童广播。20世纪20年代末和30年代主编《刺猬》《黄雀》《蟋蟀》等儿童杂志。1937年在大清洗中被逮捕并枪决，1957年被平反恢复名誉。

奥列伊尼科夫主要发表儿童文学作品，写了诸多关于十月革命和内战的短篇故事，如《第一苏维埃》（1926）、《战斗的日子》（1927）、《惊奇的节日》（1928）、《坦克和雪橇》（1928）。作家还以旅行家马卡尔·斯威列贝的名义创作了在世界各地冒险的幽默故事，出版了《谁更狡猾？》（1927）、《活谜语》（1928）、《狡猾的工匠》（1929）、《跳蚤老师》（1930）等大量儿童文学作品。此外，还为儿童剧院和一些电影写作剧本。奥列伊尼科夫同时也写作诗歌，不过大多以手抄和私下打印的方式传播，生前只发表3首诗作。由于长期被排除在文学史之外，他的很多作品在去世30年后才得以出版。

奥列伊尼科夫的诗歌创作反映出俄罗斯19世纪至20世纪初的讽刺诗歌传统，他也被认为是20世纪20～30年代俄罗斯先锋诗歌中最具原创性、最杰出的代表之一。