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丙二烯

/propadiene; allene/
条目作者余世超麻生明
条目作者余世超

余世超

麻生明

麻生明

最后更新 2023-04-04
浏览 286
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最简单的含累积双键的烯烃。常与丙炔共存于石油裂解制乙烯过程中产生的碳三馏分中。分子式CH2═C═CH2

英文名称
propadiene; allene
分子式
CH2═C═CH2
性状
常温下为无色略带芳香味的气体
熔点
-136.4℃
沸点
-34.8℃
用途
主要用于有机合成中
所属学科
化学

丙二烯具有独特的结构,它的三个碳原子中,末端的两个sp2-碳以剩下的未杂化的p轨道与中间的sp-碳的两个互相垂直的p轨道交盖形成两个相互垂直的π-轨道,因而具有独特的性质。

常温下为无色略带芳香味的气体。熔点-136.4℃,沸点-34.8℃,沸点时液态密度657.5千克/米3、蒸气密度2.12千克/米3,相对密度1.41,折射率1.4168,临界温度120.7℃,临界压力52.49巴,黏度0.0000772泊(1.013巴、0℃)。易燃。

丙二烯除了可以通过丙烯的裂解过程获得,还可以通过2,3-二溴(或氯)丙烯的脱卤化反应和卤代环丙烷的重排反应来获得:

2

丙二烯可以与自由基、卡宾或亲电试剂发生加成反应

2

与其他活化的烯烃、共轭双烯或炔烃发生[2+2]环加成反应:

2

与1,3-偶极子反应生成五元环状化合物:

2

在后过渡金属如钯(Pd)、铂(Pt)、铑(Ru)等的作用下发生羰基化反应,生成α-甲基丙烯酸酯:

2

在光照和过渡金属M的作用下,可以发生聚合反应,生成高分子量的线性多烯聚合体:

2

主要用于有机合成中,毒性不详。

丙二烯作为官能团,可以形成一系列的丙二烯系化合物,丙二烯结构单元可以在碳链的末端或中间。丙二烯系化合物中丙二烯官能团的化学性质在一定程度上与丙二烯类似。

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