其碳-碳三键是由一个σ键和两个π键组成,化学性质很活泼,易起加成反应、聚合反应、氧化反应等。与三键碳原子直接相连的氢原子比较活泼,能被金属取代生成金属炔化物。最简单的炔烃是乙炔,其结构式为HC≡CH,分子中4个原子在一直线上,C≡C和C─H的键长分别为120.5和105.8皮米,比乙烯分子中C═C和C─H的键短。由于C─C≡C─C结构单元中4个碳原子在一条直线上,三键的存在不会产生几何异构体,三键碳原子上也不可能有侧链,因此炔烃异构体的数目比含同数碳原子的烯烃少。
炔烃的系统命名法与烯烃相似,即选择含三键的最长碳链为主链,从靠近三键的一端开始编号,以侧链为取代基:
三键在链端的直链炔烃的沸点和相对密度都比相应的烯烃和烷烃高,可能是由于分子间的吸引力较大(炔烃的偶极矩为0.7~0.9)。一些炔烃的物理常数见表。
名称 | 结构式 | 熔点/℃ | 沸点/℃ |
乙炔 | HC≡CH | -81.5 | -84.7 |
丙炔 | HC≡CCH3 | -103.0 | -23.2 |
1-丁炔 | HC≡CCH2CH3 | -125.7 | 8.1 |
2-丁炔 | CH3C≡CCH3 | -32.2 | 27.1 |
1-戊炔 | HC≡C(CH2)2CH3 | -106.2 | 39.9 |
1-己炔 | HC≡C(CH2)3CH3 | -132.1 | 71.2 |
炔烃中只有乙炔在工业上大量生产。乙炔的同系物可由乙炔化物与卤代烷反应制得:
第二次世界大战时期,德国化学家W.J.雷佩发展了使乙炔在加压和高温下安全进行反应的技术,合成了许多重要产品,使乙炔成为基本的有机原料,但后来乙炔的用途已逐渐被乙烯或丙烯代替。