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烯烃

/alkene; olefin/
条目作者胡宏纹

胡宏纹

最后更新 2025-01-22
浏览 247
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含碳碳双键的不饱和烃。其碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成,π键较活泼而能发生加成反应、聚合反应、氧化反应等。

英文名称
alkene; olefin
所属学科
化学

根据分子中双键的数目分为单烯、二烯和多烯。

通式为CnH2n。最简单的单烯是乙烯,在乙烯分子中所有的原子在同一平面内,H─C─H和H─C═C键角分别为117.3°和121.4°。C═C和C─H的键长分别为133.7和108.6皮米〔比乙烷分子中C─C和C─H的键长(分别为153.4和109.3皮米)短〕。

在乙烯同系列中,碳链的双键位置不同也可以产生同分异构体。因此,烯烃的结构异构体的数目比含同数碳原子的烷烃为多。由于双键不能绕键轴自由旋转,当与含双键的两个碳原子相连的两个原子或基团不同时,则可产生几何异构体

烯烃的命名原则与烷烃相似,复杂的按国际命名法命名,即选择含双键的最长碳链为主链,从靠近双键一端的碳原子开始编号,把侧链当作取代基,例如:

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烯烃的沸点与碳骼相同的烷烃接近;熔点略低;不溶于水,能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。一些烯烃的物理常数见表。

一些烯烃的物理常数
名称结构式熔点/℃沸点/℃
乙烯CH2═CH2-169.2-103.8
丙烯CH2═CHCH3-185.3-47.6
1-丁烯CH2═CHCH2CH3-185.3-6.3
顺-2-丁烯2-138.93.7
反-2-丁烯2-105.50.9
甲基丙烯CH2═C(CH3)2-140.7-7.0
1-戊烯CH2═CH(CH2)2CH3-165.130.0
1-己烯CH2═CH(CH2)3CH3-139.863.4
1-十八烯CH2═CH(CH2)15CH318179(15mmHg)

低级烯烃(C1~C4)在工业上由天然气或石油产品热解得到,在实验室中由醇脱水或卤代烷脱卤化氢生成。烯烃是最重要的有机化工原料,可以用来合成多种多样的产物或中间产物。

二烯的性质与两个双键的位置有关,最重要的一类是共轭二烯,它的两个双键被一个单键隔开,另外两类是聚积二烯和孤立二烯:

2

丁二烯异戊二烯都是共轭二烯,主要用作合成橡胶的原料。适当取代的聚积二烯有手性。共轭二烯还有独特的反应性能。

一些多烯烃存在于动植物体中,并有重要的生理作用,如香叶烯存在于月桂油中、角鲨烯存在于鱼肝油中。含多个共轭双键的多烯有颜色,如含11个共轭双键的番茄红素为红色。

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