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丁烯二酸

/butene dicarboxylic acid/
条目作者王东

王东

最后更新 2024-11-27
浏览 253
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最简单的不饱和二元羧酸,分子式HOOCCH═CHCOOH。

英文名称
butene dicarboxylic acid
分子式
HOOCCH═CHCOOH
所属学科
化学

有顺丁烯二酸与反丁烯二酸两种几何异构体,其结构式分别为:

2

利用物理或化学方法可使顺丁烯二酸异构化成反丁烯二酸。

又称马来酸。在自然界中不存在。顺丁烯二酸为无色单斜棱晶;熔点143.5℃,密度1.590克/厘米3(20℃);易溶于水、醇、丙酮,不溶于四氯化碳和苯中。顺丁烯二酸不如反丁烯二酸稳定,因分子内能较高,燃烧热较大。

顺丁烯二酸加热至160℃即失水,形成顺丁烯二酸酐。若用化学脱水剂,可在较低温度下脱水。顺丁烯二酸与醇、胺反应,可生成一元和二元的酯或酰胺。在多种催化剂存在下,顺丁烯二酸可脱羧生成丙烯酸。顺丁烯二酸经催化氢化或化学还原,可生成丁二酸;经高锰酸钾氧化则生成内消旋酒石酸。

工业上生产顺丁烯二酸是在五氧化二钒催化下,于450~500℃用空气氧化苯,先生成顺丁烯二酸酐,经水解即得。因此工业上常用顺丁烯二酸酐代替顺丁烯二酸。顺丁烯二酸的主要用途是制造不饱和聚酯树脂。

又称延胡索酸或富马酸。最早是从延胡索中发现的。此外,在多种蘑菇和新鲜牛肉中也有发现。反丁烯二酸为无色结晶;相对密度1.635(20/4℃),熔点300~302℃(封管),在165℃(17毫米汞柱)升华;易溶于乙醇,不溶于冷水。

反丁烯二酸的化学性质与顺丁烯二酸相似。也能生成一元及二元酯或酰胺。它与五氯化磷或亚硫酰氯反应可生成二元酰氯,但不能生成一元酰氯。反丁烯二酸经高锰酸钾氧化生成外消旋酒石酸。反丁烯二酸加热至250~300℃转变成顺丁烯二酸酐。

反丁烯二酸可由顺丁烯二酸异构化制得,常用的催化剂是重金属盐、含硫化合物、无机酸等。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。反丁烯二酸可用于制造不饱和聚酯树脂,也可做食品的酸性调味剂。

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