波多黎各戏剧的雏形被称为阿雷依托^[注]，源自原住民的语言，是一种融合了歌曲、舞蹈、诗歌、化妆以及哑剧的表演形式。其演出题材大多为宗教仪式、农耕生活、部落酋长及领主的英雄事迹等。随着西班牙殖民者的入侵，原住民数量骤减，他们的戏剧表演也随之消失。

西班牙殖民统治期间，波多黎各本土戏剧多为独幕喜剧或讽刺剧，以来批判西班牙残暴的殖民统治。18世纪末期，在圣胡安出现了剧院的雏形。至1822年，在军事医院的基础之上建立了波多黎各的第一座正式剧院。

19世纪著名的剧作家有D.A.塔皮亚-里维拉^[注]，代表作有《帝王宝座》（1876）、《狮子的组成》（1880）等。他在1876年参与创建了波多黎各雅典娜博物馆。该博物馆集大成体现波多黎各艺术、文学及音乐作品，馆内定期组织比赛、会议、展览等活动；M.阿隆索·皮萨罗^[注]，代表作有《白天的事情》（1894）、《卖菜农的儿子》（1903）等。著名的戏剧演员有E.A.菲格拉斯^[注]等。

20世纪初期的波多黎各戏剧出现了两个分支：一是受西班牙戏剧影响的社会高阶层戏剧，代表人物为J.佩雷斯·洛萨达^[注]；二是工人戏剧，代表人物为R.罗梅罗·罗莎^[注]、J.L.de阿尔塞^[注]、L.卡佩蒂罗^[注]等。工人戏剧的创作初衷多为动员工人阶级进行罢工，抵制资本主义的压榨。1938年举办的雅典娜戏剧大赛是波多黎各戏剧发展史上的重要事件。大赛中脱颖而出的三位剧作家及其作品分别为：M.门德斯·巴列斯特^[注]，《犁沟的喧嚣》；F.塞拉·贝尔迪西亚^[注]，《今晚他扮演小丑》；G.A.del托罗^[注]，《废石》。这三部作品的诞生标志着波多黎各戏剧发展到近现代阶段。1940年门德斯·巴列斯特创作的《逝去的时间》至今仍是波多黎各最重要的悲剧作品之一。20世纪50年代，涌现出一些为建立民族戏剧而努力的留美剧作家，其中最具代表性的为R.马尔克斯和F.阿里维^[注]。后者创办了波多黎各国内戏剧节和国际戏剧节，分别展映国内国外知名剧目。前者的代表作大多反映了波多黎各人民对美国文化、政治的抵制，表现出建立民族独立身份的强烈意愿，因此，他的剧作也被认为是对抗戏剧^[注]。这一时期荒诞戏剧的代表剧作家有M.卡萨斯^[注]，代表作为《孤独的厥词》（1964）等，以及L.拉斐尔·桑切斯^[注]，代表作为《内部的太阳》（1961）等。在两位的职业生涯中，都尝试了不同戏剧风格和语言，他们也代表了大部分在美国和波多黎各共同生活过的剧作家。这些剧作家大多都风格多样，创作语言多元。

波多黎各戏剧深受美国影响，大多数本土剧作家都有美国生活、学习与创作的经历。较为出名的戏剧作品也会在美国的西班牙语剧院上演。波多黎各当代剧作家、导演和剧团仍试图通过戏剧的形式来诠释和丰富波多黎各人的身份定义。