生于德累斯顿，卒于慕尼黑。出身于一个皮革工人家庭。1917年应征入伍。第一次世界大战后在柏林、罗斯托克、莱比锡学习文学，1925年获博士学位。1927年起成为职业作家。1933年纳粹执政后作品被禁，仍留在德国，并在国外发表作品。1945～1948年任慕尼黑《新报》文艺副刊主编。1946年创办青年杂志《企鹅》。1952～1962年任联邦德国笔会主席。

早期创作轻松、讽刺性的诗歌和尖锐、辛辣的说唱词。主要诗集有《紧身胸衣上的心》（1928）、《镜中喧嚣》（1929）、《一人作答》（1930）等。矛头指向伪善、虚假的激情、市侩作风、军国主义、法西斯主义。以嘲讽的风格有意识使用不事雕琢的口语、流行语以及日常短语。诗歌作品不拘形式，通俗易懂，是“新实在主义实用诗”最重要代表作家之一。

凯斯特纳创作了一些儿童题材的戏剧和小说，是第一位以儿童作品赢得世界声誉的德国作家，进入儿童的期待和想象世界中去描写冲突和解决冲突。在这些作品中，他将纯真美好的儿童世界与虚伪丑恶的成人世界进行具有讽刺意味的对照。《埃米尔捕盗记》（1929）、《小不点和安东》（1930）、《飞翔的教室》（1933）等被译成多种文字。此外，他还著有批判社会恶劣风尚的长篇小说《法比安——一个道德家的故事》（1931）。还写有电影剧本、广播剧、电视剧等。