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旋光异构体

/optical isomer/
条目作者何煦昌尹标林
条目作者何煦昌

何煦昌

尹标林

尹标林

最后更新 2024-11-21
浏览 251
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曾称光学异构体。原指因手性分子的原子或原子团在空间的不同排布,从而对平面偏振光的偏振面发生不同影响,显示出旋光符号相反或数值不同的对映异构体或非对映异构体。但其并不是一个十分确切的术语,全国科学技术名词审定委员会已建议逐步退出使用,可直接用对映异构体(对映体)或非对映异构体(非对映体)表达。

英文名称
optical isomer
曾称
光学异构体
所属学科
化学

历史上最早的对映体是测定化合物的比旋光时发现的,因此早期的文献和教科书中,把对映体以及它的非对映体(假如存在的话)称为光学异构体或旋光异构体。随着科学技术的发展,用测定比旋光的方法判断是否存在对映体,只是一种重要的方法,而不是必要的方法。特别是旋光谱(ORD)和圆二色散谱(CD)以及色谱法和核磁共振等技术,已经逐步替代单一波长比旋光的测定。而且已认识到,不少手性分子并非能用测定比旋光的方法确定。有些单一手性分子组成的物质有时观察不到旋光性,这称为偶然退化(accidental degeneracy)现象。此外,由于旋光度会随着温度、溶剂、pH以及所用偏振光的波长变化,有可能从正值通过零点变成负值,即在某一测量条件下手性分子的旋光有可能为零。一些手性分子如不同烷基组成的饱和烷烃类化合物几乎不能测到其比旋光度,甚至在一段波长范围内都观察不到旋光现象,这种分子称为隐手性分子。

“旋光异构体”曾在1996年国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)推荐的立体化学基本术语中,但现已被废弃使用。

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