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胆甾醇

/cholesterol/
条目作者赵华明谢如刚吴毓林曾步兵
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谢如刚

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曾步兵

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最后更新 2023-04-05
浏览 276
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重要的动物甾醇,分子式C27H46O,分子量386.65。半系统命名胆甾-5-烯-3β-醇。又称胆固醇

英文名称
cholesterol
又称
胆固醇
所属学科
化学

胆甾醇是最早发现的甾体化合物之一,胆结石几乎完全由胆甾醇构成,其别称胆固醇因此而命名。胆甾醇广泛存在于动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中,在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也较高。熔点148.2℃。比旋光度-39.5(c=2.0,氯仿)。易溶于乙醚、氯仿、吡啶,溶于苯、石油醚、植物油和脂肪,微溶于乙醇,不溶于水。在常温常压下比较稳定,会和水形成白色或淡黄色的片状结晶,而胆甾醇与酸如苯甲酸、正丁酸、棕榈酸等反应形成的酯可作为药物、液晶等的辅料或基础原料。

胆甾醇的胶态溶液在20℃时受分子态氧的作用可以自氧化,生成互为差向异构体的7-羟基胆甾醇和7-酮基胆甾醇;其水溶液经X射线照射后生成胆烷-3β,5α,6β-三醇和7-酮基胆甾醇;与氯加成得到5α,6β-二氯胆烷-3β-醇,其差向异构体5α,6α-二氯胆烷-3β-醇却是胆甾醇与二氯碘苯作用得到的产物。在常温下的氯苯溶液中,5α,6α-二氯胆烷-3β-醇可缓慢地转化为热力学稳定的5β,6α-异构体。将3-胆甾基氯化镁氧化后水解,产生胆甾醇与其3α-差向异构体的混合物,前者可与毛地黄苷元生成沉淀而与后者分离。

胆甾醇是动物组织细胞中不可缺少的重要物质。它参与细胞膜的形成,是构成细胞膜的重要组成成分,占质膜脂类的20%以上。胆甾醇还是体内合成胆汁酸、维生素D以及甾体激素的原料,其经代谢能转化为胆汁酸、甾体激素、7-脱氢胆甾醇,而7-脱氢胆甾醇经紫外线照射就会转变为维生素D3,所以胆甾醇并非是对人体有害的物质。胆甾醇在体内被转化为维持生物体功能所必需的激素,这些激素是协调机体中不同细胞代谢作用的化学信使,参与机体内包括糖、蛋白质、脂肪、水、电解质和矿物质等各种物质的代谢,对维持人体正常的生理功能十分重要。人体的肾上腺皮质和性腺所释放的各种激素,如皮质醇、醛固酮睾丸酮雌二醇以及维生素D都属于甾体激素,其前体物质就是胆甾醇。

当胆甾醇在体内过量时便会导致高胆固醇血症,而动脉粥样硬化、静脉血栓形成、胆石症与高胆固醇血症密切相关,会对机体产生不利的影响,因此胆甾醇是临床生化检查中的一个重要指标。胆甾醇主要来自人体自身的合成,食物中的胆甾醇是次要补充。正常情况下,机体在肝脏中合成和从食物中摄取的胆甾醇,将转化为甾体激素或成为细胞膜的组分,使血液中胆甾醇的浓度保持恒定。当肝脏发生严重病变时,胆甾醇浓度会降低。而在黄疸性梗阻和肾病综合征患者体内,胆甾醇浓度往往会升高。

自然界中的胆甾醇主要存在于动物性食物之中,少数植物中有胆甾醇,在多数植物中存在结构上与胆甾醇十分相似的物质如植物甾醇。植物甾醇则不会引起动脉粥样硬化。在肠黏膜,植物甾醇(特别是谷甾醇)可以竞争性抑制胆甾醇的吸收。

  • 张洪渊,万海清.生物化学.北京:化学工业出版社,2001.

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