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硼杂环化合物

/heterocyclic boron compound/
条目作者周伟克邓敏智
条目作者周伟克

周伟克

邓敏智

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最后更新 2023-04-07
浏览 136
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在环上含有硼原子的杂环化合物。

英文名称
heterocyclic boron compound
所属学科
化学

其中环内含硼碳键的属有机硼杂环化合物。硼杂环化合物的环中除含硼原子外,还可含氧、氮、磷、硅等原子。主要有以下类型:

①硼杂脂环化合物。包括含饱和环的,如硼杂环戊烷、硼杂环己烷等,以及含不饱和环或环上含有其他杂原子者。

化学-56-硼杂环化合物-1.png

②硼杂多环化合物。如硼杂二环[3.3.1]壬烷(又称9-BBN,结构如下),其硼原子上还有一个氢原子,故可进行硼氢化反应,是一种常用的高选择性的优良硼氢化试剂。

化学-56-硼杂环化合物-3.png

③硼杂芳环化合物。这类化合物具有与芳烃环等电子的结构,具有芳香性。如硼氮六环、硼氧六环等。

化学-56-硼杂环化合物-4.png

此外还有硼杂芳环形成的有机金属夹心络合物,如:

化学-56-硼杂环化合物-6.png

④螯合型硼杂环化合物。包括硼酸和烃基硼酸的醇胺或氨基酸衍生物,含氮、氧、硫的多官能团有机物的硼络合物等。

化学-56-硼杂环化合物-7.png

硼杂环化合物通常用各种硼试剂与双官能团或多官能团化合物的缩合、加成等反应制备,例如脱氢、脱水或脱卤化氢等缩合环化反应、硼-金属转移反应、硼氢化反应、格氏反应、改良的弗里德-克雷夫茨反应等。
  硼杂环化合物可作治癌药物、生理活性物质、还原剂、硼氢化试剂等。

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