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甾醇

/sterol/
条目作者曾步兵

曾步兵

最后更新 2023-04-15
浏览 394
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甾体中的一类含有仲羟基的化合物。又称固醇

英文名称
sterol
又称
固醇
所属学科
化学

它们均是由三个环己烷及一个环戊烷稠合形成的多氢菲衍生物,是最早发现的甾体化合物,自然界中分布甚广。含有仲羟基,有的与脂肪酸成酯,有的与糖成苷,有的以游离状态存在。用碱性溶液提取动植物组织中的脂类,其中常有不能为碱所皂化的物质,故称为固醇类化合物。为无色蜡状固体,溶于乙醚、氯仿、苯和热乙醇等有机溶剂,不溶于水,不能皂化。

甾醇是广泛存在于生物体内的一种重要的天然活性物质,按其原料来源分为动物性甾醇、植物性甾醇和菌类甾醇等三大类。动物性甾醇的C-17上有一个含8个碳原子的侧链,胆甾醇(即胆固醇)为主,它是高等动物细胞的重要组分,与长链脂肪酸形成的胆固醇酯是血浆脂蛋白及细胞膜的重要组分,是其他甾醇类化合物如胆汁醇、性激素、肾上腺皮质激素、维生素D3等的代谢前体。植物性甾醇的C-17上有一个含8个碳原子的侧链,主要有豆甾醇、谷甾醇和菜油甾醇等,广泛存在于植物的根、茎、叶、果实和种子中,是植物细胞膜的组成部分,植物种子的油脂中都含有甾醇。植物性甾醇不溶于水、碱和酸,但可以溶于乙醚、苯、氯仿、乙酸乙酯、石油醚等有机溶剂中。真菌和酵母则含有菌类甾醇,如酵母中含麦角甾醇常见的甾醇见下表。

一些常见的甾醇
名称结构熔点/℃比旋光度/[α]D(氯仿)分布
胆甾醇化学-34-甾醇-2.png148.2-39.5胆石、脑、脊髓、油脂
麦角甾醇化学-34-甾醇-3.png168(含1.5摩水)-135酵母、麦角
羊毛甾醇化学-34-甾醇-4.png140.5+62羊毛、油脂
豆甾醇

化学-34-甾醇-5.png

162-51大豆油
α1-谷甾醇化学-34-甾醇-6.png166
-1.7谷物油
β-谷甾醇化学-34-甾醇-7.png138
-37
谷物油、坚果
γ-谷甾醇化学-34-甾醇-8.png148-43谷物油
α-菠甾醇化学-34-甾醇-9.png168~169-3.6菠菜
酵母甾醇化学-34-甾醇-10.png107~108+49酵母
粪甾醇化学-34-甾醇-11.png101+28动物粪便

甾醇具有多种不同的生物学功能,如作为细胞膜的成分及可转化为肾上腺皮质激素和性激素等。不少植物甾醇还具有很强的药理或毒理效应,如洋地黄及哇巴因可增强心肌的收缩,是治疗心力衰竭的良药。动物中的甾醇类以胆固醇的含量最丰富,它在体内可转变成甾醇类激素——孕酮雌二醇睾酮、皮质醇及醛固酮等。许多避孕药物均属孕酮的衍生物,有的睾酮类似物则是体内蛋白质生物合成的促进剂;皮肤中7-脱氢胆固醇经紫外线的照射可转变成维生素D3(胆钙化醇),后者进一步转化为调节钙磷代谢的激素——1,25-二羟胆钙化醇。引起昆虫蜕皮的蜕皮素及抗葡萄球菌的褐毒素也是甾醇类化合物,如哥伦布氏箭毒蛙(Phyllobates aurotaenia)分泌的蛙毒素仅需微量即可阻断神经冲动在神经肌肉间的传导。胆固醇在体内的代谢终产物是胆汁酸,而其他甾醇类化合物则经生物转化使其增加极性,排出体外。

甾醇类化合物对人体的生理功能主要有以下方面:

①预防心血管系统疾病。动物性食品摄入过多或人体调节功能出现障碍,会导致血清中胆固醇浓度过高,容易引发高血压及冠心病。植物甾醇可促进胆固醇的异化,抑制胆固醇在肝脏内的生物合成,并抑制胆固醇在肠道内的吸收,从而具有预防心血管疾病的作用。胆固醇还是细胞膜的重要成分,在人体内参与血液中脂质的运输。

②抑制肿瘤作用。植物甾醇具有阻断致癌物诱发癌细胞形成的功能,β-谷甾醇等植物甾醇对大肠癌、皮肤癌、宫颈癌的发生具有一定程度的抑制作用。

③促进新陈代谢。与肾小管的重吸收作用有关,维持第二性征,其中肾上腺糖皮质激素可升高血糖浓度。促进人和动物肠道对钙和磷的吸收。

④调节激素水平。植物甾醇最大的功能就是“智能管理”的类激素功能,它在体内能表现出一定的激素活性,但却无激素的副作用。当人体激素水平高于正常值时,植物甾醇“工作”,阻碍激素吸收,降低体内激素水平;当人体内激素水平低于正常值时,植物甾醇会“转化”成人体所有的激素,提高人体激素水平,从而达到平衡。此外,一些植物甾醇在抗衰老等方面都有特殊效果,常见的含植物甾醇的有瓜蒌仁(俗称吊瓜子)等。

  • 靖湘峰.固醇:昆虫必须的营养物质.应用昆虫学报,2013,50(3):575-582.
  • 王欣,王枫.植物固醇的研究新进展.国外医学(卫生学分册),2007,34(2):98-101.

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