始于北宋，盛于南宋。是已知最早采用若干曲子组成一个套数填词演唱的唱曲形式，伴奏乐器为笛、鼓和拍板。

唱赚的最终得名，缘于南宋时张五牛大夫对这种套曲演唱中的一只名叫〔太平令〕曲子的改创。〔太平令〕由四片构成，张五牛在此基础上改创而成的这只新曲被称为〔赚〕，其旋律结构特别，唱腔非常优美，很能吸引听众。耐得翁《都城纪胜》曾记载说：“〔赚〕者，误赚之意也，令人正堪美听，不觉已至尾声，是不宜为片序也。”由于〔赚〕曲的美听效果会给人留下深刻印象，人们遂将这种以“套”为单位的唱曲形式称为“唱赚”。

据《都城纪胜》记载，唱赚在北宋时已有“缠令”“缠达”两种基本曲式。所谓缠令，按《都城纪胜》的记载是：“有引子、尾声为缠令。”而一套完整的缠令之曲，不可能刚唱了引子后便立即煞尾，所以在引子、尾声中间一定还有过曲。所谓缠达，《都城纪胜》的记载是：“引子后，只以两腔迎互循环间用者为缠达。”其意为，缠达的构成是在一只作为引子的曲子之后，仅用两只不同的曲子（即“两腔”）交替轮番演唱。

宋代缠令的曲本唱词，已知仅有近人王国维在陈元靓的《事林广记》中发现的一篇题为《圆社市语》的〔中吕宫·圆里圆〕套曲。套曲前并有《遏云要诀》，是讲述唱赚规则的。还有《遏云致语》，为一首〔鹧鸪天〕。《圆社市语》是一套咏唱蹴球的赚词，采用中吕宫的〔圆里圆〕〔紫苏丸〕〔缕缕金〕〔好女儿〕〔大夫娘〕〔好孩儿〕〔赚〕〔越恁好〕〔鹘打兔〕〔骨自有〕〔尾声〕等曲子构成赚曲。后有《驻云主张》一节，是描绘唱赚演出情形的。其中的一首诗云：“鼓似真珠缀玉盘，笛如鸾凤啸丹山，可怜一片云阳木，遏住行云不往还。”表明唱赚演出时，用鼓、笛、拍板来伴奏。从《遏云要诀》中，也可以知其所唱内容既有“乐道山居水居清雅之词”，也有“风情花柳艳冶之曲”。

宋人缠达之曲本尚未得见，但在元曲中犹有相类体式的遗存，如屡见于元人笔下的〔正宫·端正好〕套曲，在首曲〔端正好〕（相当于“引子”）之后，就是以〔滚绣球〕〔倘秀才〕两曲（即“两腔”）循环交替的结构。王国维曾认为缠达是由北宋词中的转踏一体演变而来，实难确认。一则北宋时已有缠达一体，在未有确凿的文献印证之前，很难说其由转踏一体演变而成；二则北宋的转踏体词，如秦观《调笑令》十首，其形制为一诗一词的结合，前面的诗为念诵，后面的词为咏唱，是念诵与咏唱二者的结合，这与引子后只以两腔“迎互循环间用”的纯唱曲的缠达，显然并非同一体制，再加缺乏时序明确的实证材料，缠达是否确由转踏“演变而来”，便无法认定。

唱赚在宋代的发展，据《都城纪胜》的相关记载，大致经历了三个阶段：第一阶段是“在京师日”，即北宋时期，其两种基本曲式即缠令和缠达已经成熟，以多曲组合成套的唱曲方式不仅自成一体，而且为诸宫调所借用，《刘知远诸宫调》中〔正宫·应天长〕〔仙吕调·恋香衾〕〔中吕调·安公子〕等三套“多曲带尾”的曲子，无一例外地在首曲之后标明“缠令”二字便是明证。第二阶段是“中兴后”，即南宋前期，由于张五牛新创〔赚〕曲的加持，唱赚的演唱技巧与艺术效果都得到很大提升，并从南戏《张协状元》中出现有两只〔赚〕曲的情形可知，唱赚对南戏也产生了影响。第三阶段是“今又有覆赚”，即在耐得翁撰写《都城纪胜》的南宋后期，发展出“覆赚”的演唱方式。覆赚即复赚，为多套赚曲的联合演唱，其体式相当于元曲杂剧中的联套。而到南宋后期，随着联套演唱的覆赚这一唱赚新增体式的出现，便可用联套的方式将话本、杂剧和诸宫调中更为曲折宏大的恋情和征战故事改编为赚曲节目来演唱，并且融汇吸纳了已知当时的其他各种唱法，艺术的表现力进一步扩大。这些情况，都在《都城纪胜》中有着清楚的记载：“今又有‘覆赚’，又且变花前月下之情及铁骑之类。凡‘赚’最难，以其兼慢曲、曲破、嘌唱、耍令、番曲、叫声诸家腔谱也。”可见，唱赚以其雅俗并包，难度较大，因而也极具艺术表现力，更能吸引观众，从而产生了许多唱赚的明星演员。据《都城纪胜》《梦粱录》《西湖繁胜录》《武林旧事》等书所载，整个宋代知名的唱赚艺人，包括以“作赚绝伦”著称的书会中人即曲本作家李霜涯，计达30余人。

宋代之后，未见再有“唱赚”活动的记载。而从今存元散曲中吕止庵〔仙吕·翠裙腰缠令〕一套明标“缠令”二字的曲词去看，其中的“缠令”曲体，仍在元散曲的套曲创作中有所保留和沿用。

《事林广记》中的唱赚图