首页 . 理学 . 化学 . 有机化学 . 有机化合物 . 〔官能团化合物〕 . 有机含氮化合物 .

/sulfone/
条目作者胡秉方丁渝吴晶晶
条目作者胡秉方

胡秉方

丁渝

丁渝

吴晶晶

吴晶晶

最后更新 2023-04-05
浏览 265
最后更新 2023-04-05
浏览 265
0 意见反馈 条目引用

含有连接两个碳原子的磺酰基官能团的化合物。结构通式R—S(═O)2—R′(R和R′是有机基团)。

英文名称
sulfone
所属学科
化学

砜的中心六价硫原子与两个氧原子成双键,并且与两个碳原子成单键。硫原子中的第三电子层中的3d电子轨道参与了砜分子中硫氧之间的成键。砜一般为无色、无臭结晶固体,对热和化学上很稳定。砜基(O═S═O)强吸电子基团,它的邻位碳氢键的质子能被强碱夺取,形成碳负离子,进而可以与许多亲电试剂(如正丁基锂)发生十分有用的合成反应:

有机化学-99-砜.png

在兰贝里-巴克隆德(Ramberg-Bäcklund)反应和朱利亚(Julia)烯烃化反应中,砜通过消除二氧化硫转化为烯烃。

脂肪族砜一般是通过相应的硫醚氧化经亚砜制得,芳香族砜一般是用磺酰氯与芳烃通过弗里德-克雷夫茨反应制得。例如:

二氧化硫与烯烃反应则生成多砜:

2

一些含砜基的有机化合物可用作医药或农药,在工业上有多种用途。如氨苯砜以前用作治疗麻风病、疱疹样皮炎、结核病或肺孢子菌肺炎的抗生素的药物,它的一些衍生物也曾应用于临床医学。二甲基砜是最简单的砜,是人体胶原蛋白合成的必要物质。在人的皮肤、头发、指甲、骨骼、肌肉和各器官中都含有二甲基砜,人体每天要消耗0.5毫克二甲基砜,一旦缺乏就会引起健康失调或发生疾病。因此二甲基砜是维护人体生物硫元素平衡的主要药物,在国外作为保健药品大量应用。工业上较为有用的砜是环丁砜,即具有分子式(CH2)4SO2的环状分子。它通常不是通过硫醚的氧化来制备,而是通过向1,3-丁二烯中加入二氧化硫,然后氢化所得的环丁烯砜。

一些含有砜基的聚合物在工程塑料领域也有广泛的应用。这些材料表现出高强度和抗氧化性、耐腐蚀性、耐高温性和抗应力下的蠕变性。例如,聚苯砜是一种性能优异的合成纤维原料,已用于制造防弹衣的面料和特种工程塑料。

  • CAREY F A,SUNDBERG R J.Advanced Organic Chemistry.Berlin:Springer,2007.

相关条目

阅读历史

    意见反馈

    提 交

    感谢您的反馈

    我们会尽快处理您的反馈!
    您可以进入个人中心的反馈栏目查看反馈详情。
    谢谢!