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香草醛

/vanillin/
条目作者吴晶晶

吴晶晶

最后更新 2023-04-04
浏览 225
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分子式C8H8O3,分子量152.15。又称香兰醛香兰素

英文名称
vanillin
又称
香兰醛、香兰素
所属学科
化学

白色针状结晶或浅黄色晶体粉末,有浓烈的香气,微甜。熔点81℃,闪点147℃,密度1.06克/厘米3。溶于125体积的水、20体积的乙二醇及2体积的95%乙醇,溶于氯仿。

香草醛是一种酚醛,它是香草豆提取物的主要成分,具有强烈而又独特的香荚兰豆香气,天然存在于香荚兰豆荚、丁香油、橡苔油、秘鲁香脂、吐鲁香脂和安息香脂中。合成香草醛比天然香草提取物更经常用作食品、饮料和药品中的调味剂。其衍生物乙基香草醛也常应用于食品工业,具有更强的香味,与香草醛的不同之处在于其具有乙氧基而不是甲氧基,但乙基香草醛成本更高。

香草醛由亚硫酸盐针叶木浆红液或木质素磺酸盐在碱性条件下,经高压氧化水解后析出。从石油醚中析出也可生成四方晶系晶体。在空气中逐渐被氧化,遇光分解,遇碱变色。

1876年,K.赖默尔[注]从愈创木酚合成香草醛。香草醛最重要的合成方法是自20世纪70年代开始实施的两步法,其中愈创木酚通过亲电芳香取代与乙醛酸反应,然后通过氧化脱羧作用,将所得的香兰基扁桃酸通过4-羟基-3-甲氧基苯基乙醛酸转化成香草醛:

有机化学-87-香草醛.png

  • TABER D F, PATEL S, HAMBLETON T M, et al.Vanillin Synthesis from 4-Hydroxybenzaldehyde.Journal of Chemical Education,2007,84(7):1158.

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