生于埃塞克斯。很早就在青少年业余组的台球比赛中崭露头角，10岁在业余比赛中打出单杆过百的成绩，13岁夺得英国16岁以下组全国冠军，15岁在全英业余斯诺克锦标赛上打出单杆147分的满分成绩，并夺得世界21岁以下组青年锦标赛冠军。1992年开始参加职业斯诺克比赛。1993—1994赛季，作为新人的奥沙利文在76场比赛中取得了74场胜利，并创造了38场连胜的纪录。同赛季他在英国锦标赛上击败S.G.亨得利夺得冠军，获得职业生涯首个排名赛冠军。1994—1995赛季首获大师赛冠军。1995—1996赛季初，世界排名首次攀上三甲。2002—2003赛季开始，世界排名上升到第一，就此开启其职业生涯的黄金时代。直到2010—2011赛季，他的排名一直维持在世界前5位。其中5个赛季（2002—2003、2004—2005、2005—2006、2008—2009、2009—2010）排名为世界第一。

奥沙利文一贯以打法快速凌厉著称，曾在正式比赛中创造出5分20秒最快打出147分的纪录。他还拥有职业比赛单杆满分次数（15次）和首位单杆过百次数过1000的纪录。截至2019年3月，他共获得35次斯诺克大型排名赛冠军，5次世界锦标赛冠军。