生于美国伊利诺伊州。高中毕业后，考进加利福尼亚大学河滨分校主修哲学，但因为参加了两支摇滚乐队的巡演活动而未能如期毕业。大学肄业后，开始从事玉米和大豆期货贸易，学习基本的商品交易中的价格风险。1981年，创立约翰·亨利公司，并带领公司成为全美最大的商品经纪公司。1989年，约翰·亨利公司搬到康涅狄格州的韦斯特波特。亨利对于体育领域的投资眼光可谓独到。1989年，亨利首次投资职业体育领域，买下了位于亚利桑那州的棒球俱乐部图森公牛队。1999年，以1.58亿美元的价格买下美国职棒大联盟球队佛罗里达马林鱼队。2001年，亨利和T.沃纳创立了新英格兰体育风险投资公司。2002年，他和T.沃纳一起买下波士顿红袜队，并促使波士顿红袜队成为全球最具吸引力的职业棒球队之一。2004年，波士顿红袜队战胜纽约洋基队重夺世界大赛冠军。2007年再次夺冠。2004年9月，亨利和D.克默尔创立了“模拟赛车”公司。2007年，亨利的芬威体育集团收购了罗什芬威车队50%的股份。2010年10月，芬威体育集团接手英超利物浦足球俱乐部。