生于英国萨福克郡爱德华斯通，卒于马萨诸塞州波士顿。14岁进入剑桥大学三一学院，成为清教徒。1629年协助组建马萨诸塞湾公司，被选为首任总督。1630年春率领英国移民前往新大陆开拓殖民地，在随后的19年里，一直活跃在英属北美殖民地的政治舞台上，曾先后12次担任马萨诸塞湾殖民地总督。温斯罗普的思想和实践活动深刻影响了这一时期马萨诸塞湾殖民地的发展。

温斯罗普对马萨诸塞湾和新英格兰殖民地建设做出了重要贡献，最主要的是提出并实践了在新大陆建立一座“山巅之城”的愿景。1630年他在前往马萨诸塞湾殖民地的“阿贝拉”号船上写了遐迩闻名的《基督教仁爱的典范》的布道词，明确提出：“我们将成为山巅之城，全世界人们的眼光都在注视着我们”。温斯罗普以问答的方式系统地阐述了关于建立“山巅之城”的基本理念和构想框架，成为开创美国文明的经典之作。布道词一开始把移民称为“基督徒部落”，收尾时又提及敦促以色列人进入迦南的摩西，喻指温斯罗普领导的是与上帝订立契约、正在走向应许之地路途中的基督徒。抵达新英格兰后，温斯罗普将理想和计划付诸于实践，为建立“山巅之城”不懈努力，他将神圣和世俗事务合为一体的做法为后世留下重要的思想遗产。

温斯罗普自1630年3月登上“阿贝拉”号就开始记日记，直到1649年去世，从未间断。他的日记记载了新英格兰早期许多活动，成为殖民地早期历史最为丰富的单一资料来源。完整版日记于1825～1826年作为《新英格兰历史：1630～1649》正式出版，收录了他的许多演讲，包括《关于权威和自由的简短演讲》（1645），这篇演讲提出：殖民地当局的权威来自上帝，而不是选民，自由分为自然的和文明的两种，前者与权威不相容，后者是权威的目的，“无此则权威无以长存，也正是这样的自由，才能使权威善良、公正、诚实”。《新英格兰历史：1630～1649》具有重要的文学与历史意义。