生于信浓国（今长野县）水内郡柏原村一户中农之家，为家中长子，3岁丧母，后又遭继母虐待，渡过一段灰暗的幼年时代。

安永六年（1777）来到江户谋生，约从天明（1781～1788）年间起，师从沟口素丸、二六庵竹阿、森田元梦等研习俳谐。其早期作品初见于天明七年（1787）在信州出版的《真左古》。宽政（1789～1800）年间，一茶赴各地旅行、历练，足迹遍及日本东北地区、京都、大阪、四国、九州，一路写下手稿《宽政句帖》《西国纪行》《与州播州杂咏》，并在旅途中编辑出版了《旅拾遗》（1795）、《离别笠》（1798）。

宽政十年，一茶结束旅行回到江户，此后以贫寒、飘逸的奇人形象逐渐在江户俳坛获得一席之地。在文化八年（1811）及九年发行的俳人排名榜中，一茶名列关东地区著名俳人第八位。尽管如此，他经济上依然困窘，衣食无着，不得不延续寄人篱下的流浪生活。这一时期的主要作品收录于《享和句帖》《文化句帖》《我春集》《父之终焉日记》《七番日记》。写作于文化七年至文政元年（1818）间的《七番日记》标志着一茶的俳谐已入圆熟之境。

文化十年，在解决了持续多年的遗产纠纷后，一茶最终与家人达成和解，遂回乡定居，并于次年娶妻成家。然而好景不长，不久便接连遭遇丧子、丧妻之痛，后又经历再婚、离婚、中风等世事变故。但即便身处这样的人生境遇，一茶的创作热情依然没有丝毫减退，又写出《文政句帖》《八番日记》《我之春》等作品。其中，写于1819年的追忆爱女的俳谐句文集《我之春》是一茶晚年的代表作。之后，一茶在故乡柏原与世长辞。

位于流山市的一茶双树纪念馆（小林一茶和秋元双树）

一茶的俳谐多用方言俗语，具有朴素的平民色彩。他的俳谐创作始终根植于百姓的日常生活，所吟咏的对象也多半是现实人生的悲欢离合，而非花鸟风月的闲情逸致。另外，对弱者的同情，特别是对小动物的怜爱也是一茶俳谐的重要主题。如“瘦青蛙，你别怕，一茶在这儿呐”“小麻雀，没爹妈，来和我玩吧”等都是充满温情、打动人心的名句。

近代以来，由于正冈子规、夏目漱石等文坛巨匠的极力推赞，一茶的俳谐在文艺评论界获得不可动摇的崇高地位。小林一茶也与松尾芭蕉、与谢芜村一道成为日本俳文学史上著名的三大俳人。