生于汉阳,卒于甫吉岛。父亲为礼宾寺副正尹惟深,母亲是左议政安玹的孙女;8岁时,被过继给大伯——江原道观察使尹惟几为养子,迁往海南。
尹善道自幼聪颖,博览全书,熟读经史百家,并深谙医乐、占卜、阴阳、地理之数,犹善时调。其时调韵律优美动人、有明澈清澄的色调和高雅脱俗的风格;以描绘朝鲜山川美景著称,从时序、气候的变化中描写了大自然的景色,饱含其对祖国山川深厚的热爱之情,与郑澈、朴仁老并称朝鲜时代“三大歌人”。但与郑澈和朴仁老不同的是,尹善道还创作了75首没有歌词的短歌和时调。尹善道被认为是以自然为文学题材的最优秀的作家,创作过程中,一方面体现自然的本色,另一方面还把社会共同语言习惯与自然相结合。大部分情况下,会把自然和儒教思想中的伦理体系相关联。但由于一直过着优渥的生活,没有体验过自然带给人类的痛苦,其作品中的自然缺少生活的气息。代表作有《山中新曲》《山中续新曲》《古今泳》《赠伴琴》《渔父四时词》《遣怀谣》《雨后谣》和《梦天谣》等,堪称时调的最高成就。此外还有文集《孤山先生遗稿》传世,其中收录了创作的汉文诗;另有亲书歌帖《山中新曲》《金锁洞集古》两册。
尹善道18岁通过进士初试,20岁中升补试一等,相继在乡试和进士考试中金榜题名,26岁便中进士。出生于南人世家的他在政治上主张王权强化,与西人集权势力势不两立,导致其仕途坎坷。1616年还在成均馆做儒生时,就因上疏李而瞻、朴承宪、柳希奋等权臣的暴行而被流放。直到1263年仁祖反正,再次任职义禁府都事,但任职不久后便辞职还乡,之后多次推拒朝廷的任命。1628年在别试文科初试中高中状元,成为凤林大君的老师。之后历任刑曹正郎、汉城府庶尹,且在增庆文科中及第,但因受到诬陷被撤职。1636年,丙子胡乱之际曾率义兵前往江华岛抗战,途中听到与清军议和的消息感到国家身被耻辱,遂前往济州岛,半路被甫吉岛的秀丽风光所吸引而于甫吉岛隐居。后因丙子胡乱之际不随王侧而被流放一年。之后又多次复职遭弹劾被流放。其一生因为朝鲜王朝内部的党争问题被流放20年,隐居生活了19年。最后,于甫吉岛芙蓉洞格紫峰下的乐书斋去世。