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α-蒎烯

/ɑ-pinene/
条目作者段文贵

段文贵

最后更新 2023-05-24
浏览 225
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含有一个不饱和双键的双环单萜烯烃。又称2-蒎烯、甲位蒎烯。化学名称为2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2-庚烯,分子式为C10H16,相对分子质量136.24。

英文名称
ɑ-pinene
又称
2-蒎烯、甲位蒎烯
所属学科
林业

ɑ-蒎烯为无色透明液体,有松木和针叶的香气特征,易挥发,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,沸点155℃,相对密度0.854~0.862,折光指数1.463~1.467,蒸汽压1.33千帕(37.3℃),闪点33℃。

ɑ-蒎烯广泛存在于植物精油中,是植物通过甲戊二羟酸生物合成途径产生的次生代谢产物。ɑ-蒎烯是松节油的主要成分,不同树种、不同产地的松节油中ɑ-蒎烯的含量不同,一般在60%以上,最高可超过90%。通过精馏,可制得高纯度的ɑ-蒎烯。工业ɑ-蒎烯的质量分数(气相色谱法)应不低于95%。

ɑ-蒎烯含有两个手性碳原子,分子结构中的双键和四元环决定其化学性质活泼,可进行异构化、氧化、热解、加成、水合、酯化、氢化、脱氢、聚合等多种化学反应。ɑ-蒎烯除用于合成樟脑、龙脑、松油醇、芳樟醇、檀香、萜烯树脂等多种精细化工产品外,其本身具有抗癌、抗菌、抗过敏、镇痛等医药活性,以及昆虫信息素、植物毒性等农药活性,通过分子结构改造可合成多种新型生物活性物质。

  • Lin G S, Duan W G, Yang L X,et al.Synthesis and antifungal activity of novel myrtenal-based 4-methyl-1,2,4-triazole-thioethers.Molecules,2017,22(2):193-202.

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