生于南卡罗来纳州斯帕坦堡一个企业主家庭，卒于西弗吉尼亚州查尔斯顿市。1932年入西点军校学习炮兵指挥。1936年毕业后担任第18野战炮兵团少尉军官。1942年指挥第34野战炮兵团参加突尼斯战役，阻止了德国陆军元帅E.隆美尔北非军团乘凯塞林山口战役得胜而进一步打击美军的计划。为此，威斯特摩兰所部荣获总统嘉奖。1943年，在西西里岛战役中指挥炮兵有效支援了第82空降师，升任上校。

第二次世界大战结束后，任第82空降师参谋长（1947～1950），朝鲜战争期间指挥第187空降战斗团。升任准将后，1953年进入国防部，负责人力资源管理，兼任陆军参谋长M.泰勒将军的秘书。1956年，升任少将，成为当时美军最年轻的少将。1960年出任西点军校校长。越南战争升级后，1964年5月，升为三星上将的威斯特摩兰取代P.哈金斯，出任美军驻南越最高司令官，策划了由特种作战向“南打北炸”的大规模常规作战升级。威斯特摩兰以大规模杀伤越共武装为宗旨的消耗战以失败告终。1968年6月，C.艾布拉姆斯代替威斯特摩兰接任驻南越美军总司令。威斯特摩兰回国后出任陆军参谋长，升任四星上将，指导了美军由义务兵役制向志愿兵役制的转型，至1972年6月退役。1974年，竞选南卡罗来纳州州长失利，亦时常遭到反战人士和媒体的指责。

著有回忆录《一个士兵的报告》（1976）。