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泰伯试剂

/Tebbe reagent/
条目作者向丽陈耀峰
条目作者向丽

向丽

陈耀峰

陈耀峰

最后更新 2024-10-31
浏览 109
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5-C5H5)2TiCl2与2当量AlMe3(Me为甲基)反应生成亚甲基和氯离子桥联的钛铝双金属配合物。1978年由美国化学家F.N.泰伯[注]首先发现,并以他的名字命名。

英文名称
Tebbe reagent
所属学科
化学

该配合物在路易斯碱(LB)存在下消除一分子AlMe2Cl,原位生成的二茂钛卡宾中间体可以与羰基化合物发生亚甲基转移反应,得到α-烯烃:

有机化学-388-泰伯试剂-1.png

泰伯试剂类似维蒂希试剂,但反应活性比维蒂希试剂高很多,不仅能使一般的醛、酮亚甲基化,还能与酯、酰胺、酰氯、酸酐等反应。一般反应活性顺序为:酰氯>酸酐>醛>酮>酯>酰胺。对于同一分子中具有多个羰基的化合物,可以通过控制泰伯试剂的用量进行选择性亚甲基化。例如:

有机化学-388-泰伯试剂-2.png

泰伯试剂仅对羰基进行亚甲基化反应,对底物分子的α-碳原子的立体结构没有影响,被广泛应用于各种手性分子及天然产物的合成。如epoxydictymene的合成:

有机化学-388-泰伯试剂-3.png

  • 何仁,陶晓春,张兆国.金属有机化学.上海:华东理工大学出版社,2007.
  • TEBBE F N, PARSHALL G W, REDDY G S.Olefin Homologation with Titanium Methylene Compounds.Journal of the American Chemical Society,1978,100(11):3611-3613.
  • 雍莉,黄吉玲,钱延龙.钛的亚烷基化试剂研究新进展.有机化学,2000,20(2):138-145.

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