包括单氯取代的3-氯-1,2-丙二醇(3-MCPD,图1)和2-氯-1,3-丙二醇(2-MCPD,图2)及双氯取代的1,3-二氯-2-丙醇(1,3-DCP,图3)和2,3-氯-1-丙二醇(2,3-DCP,图4)。
3-MCPD为氯丙醇类化合物主要监测对象。3-MCPD的形成与酸水解植物蛋白的加工过程有关。生产酸水解植物蛋白的原料一般为豆粕或菜籽粕,传统酿造法以微生物分解植物蛋白,酿造过程约需半年。部分厂商为加快产品制作周期,利用盐酸来加速脱脂过程。在高温条件下,盐酸与发酵过程中产生的甘油发生化学反应,生成3-MCPD和部分2-氯-1,3-丙二醇(2-MCPD),并以3-MCPD和2-MCPD为前体进一步发生氯取代反应,生成双氯取代的氯丙醇(1,3-DCP和2,3-DCP)。酸水解植物蛋白常用于调味食品(如汤料、加工食品、风味食品、鸡精、方便面调料、保健食品等),从而造成这些食品中氯丙醇的污染。
另外新发现的氯丙醇酯(氯丙醇脂肪酸酯)污染,是存在于含脂肪食品中的一类新型污染物,包括3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯(3-MCPD酯)、2-氯-1,3-丙二醇脂肪酸酯(2-MCPD酯)、1,3-二氯-2-丙醇脂肪酸酯(1,3-DCP酯)和2,3-二氯-1-丙醇脂肪酸酯(2,3-DCP酯)。
氯丙醇酯在食品加工过程中产生,食用植物油精炼加工是其主要来源,污染水平最高的是3-MCPD酯,其次是2-MCPD酯,1,3-DCP酯和2,3-DCP酯的污染极低。由于食用植物油的使用,可能造成其他加工食品的污染,如面包、蛋糕、乳粉等食品。
2008年联合国粮食及农业组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会(JECFA)将氯丙醇酯列为优先评估的新型污染物。德国联邦风险评估研究所(BfR)和欧盟食品安全局(EFSA)认为可以根据3-MCPD的毒理学数据对3-MCPD酯进行风险评估。动物实验研究表明3-MCPD酯在小肠中被分解,进而转化形成3-MCPD。在油脂或食品热加工过程中还会形成缩水甘油酯(缩水甘油脂肪酸酯)。