杂色曲霉素是第一个被发现的含有双氢呋喃苯并呋喃系统的天然产物。因结构与黄曲霉毒素B1(AFB1)类似,在20世纪60年代发现AFB1的强烈毒性和致癌性后,杂色曲霉素也自然受到了关注。
杂色曲霉素
从杂色曲霉培养物中分离的一种真菌毒素。1954年由日本学者初田勇一和久山真平首次分离得到。
- 英文名称
- sterigmatocystin
- 所属学科
- 食品科学与工程
常温下,杂色曲霉素是一种淡黄色针状结晶。分子式C18H12O6,分子量324.063,结构式见图。根据国际理论与应用化学联合会(IUPAC)的化学命名法,杂色曲霉被命名为(3aR,12cS)-8-hydroxy-6-methoxy-3a,12c-dihydro-7H-furo[3',2':4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one。其熔点为246℃,不溶于碱,微溶于有机溶剂,能溶于二甲亚砜、氯仿、吡啶。
杂色曲霉素不稳定,热的强碱醇溶液可将其转化为无旋光性的异杂色曲霉;硫酸二甲酯和碘代甲烷可将其甲基化;少量的高锰酸钾可将其氧化;琵琶木炭可将溶于冰醋酸的杂色曲霉素催化成双氢杂色曲霉素。
杂色曲霉素对斑鱼苗、海虾、鸡胚、小鼠、大鼠、翠猴等多种生物有中等强度以上毒性。对体外培养细胞有强烈的细胞毒性。鼠伤寒沙门氏菌/哺乳动物微粒体酶试验(Ames test)、DNA损伤修复试验、微核试验、姐妹染色体互换试验等一系列短期试验都证实了杂色曲霉素有强致突变性和遗传毒性。较长期的动物实验表明,无论是一次给毒还是长期染毒,对多种动物均显示强致癌性。杂色曲霉素双呋喃环上的1-2双键对于其毒性和致癌性非常重要。
已知有21种曲霉、2种毛壳菌、1种离蠕孢霉、1种青霉、1种单毛菌和1种Farrowia.Sp能够产生杂色曲霉素。
可被杂色曲霉素污染的食品及饲料种类繁多。杂色曲霉素的主要产生菌杂色曲霉、构巢曲霉等在自然界分别极广,在许多食品中都是优势菌,且产毒菌比例在80%以上。在合适的培养条件下,部分杂色曲霉的杂色曲霉素产量可达12克/千克培养基。不仅从食物中容易分离到杂色曲霉素产生菌,从药物、饮料、土壤,甚至病人的耳垢、脑组织、胃液、肾组织中也可分离到杂色曲霉素产生菌。
中华人民共和国国家标准GB 5009.25—2016《食品安全国家标准 食品中杂色曲霉素的测定》规定,用液相色谱-串联质谱法检测时,大米、玉米及小麦中杂色曲霉素的检出限为0.6微克/千克,定量限为2微克/千克;黄豆及花生中杂色曲霉素的检出限为1.5微克/千克,定量限为5微克/千克。用液相色谱法检测时,大米、玉米、小麦、黄豆及花生中杂色曲霉素的检出限为6微克/千克,定量限为20微克/千克。用薄层色谱法检测大米、玉米、小麦时,最低检出量均为25微克/千克,黄豆、花生样品检出限为微克/千克。截至2016年,国际食品法典委员会尚未对食品中杂色曲霉素提出最高限量的指标,中国食品安全国家标准中也没有规定食品中杂色曲霉素的限量要求。
条目图册
扩展阅读
- COLE R J, COX R H.Handbook of toxic fungal metabolites.New York:Academic Press,1981.
- 陈宁庆.实用生物毒素学.北京:中国科学技术出版社,2001.
- RABIE C J, STEYN M, van SCHALKWYK G C.New species of Aspergillus producing sterigmatocystin.Applied and environmental microbiology,1977,33(5):1023-1025.
- BENNETT J W, HENDERBERG A, GROSSMAN K.Sterigmatocystin production on complex and defined substrates.Mycopathologia,1989,105(1):35-38.
- 孙鹤龄,吴铁铃,苏成玉,等.慢性胃病患者胃液内的真菌菌谱.中华肿瘤杂志,1983,(1):19-23.