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桐油酸

/eleostearic acid/
条目作者吴毓林撰肖友利修订
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最后更新 2023-04-22
浏览 164
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含三个共轭双键的不饱和脂肪酸。系统命名顺,反,反-9,11,13-十八碳三烯酸。又称桐酸。

英文名称
eleostearic acid
系统命名
顺,反,反-9,11,13-十八碳三烯酸
又称
桐酸
所属学科
化学

桐油中所含脂肪酸的主要成分,占甘油酯中脂肪酸总含量的87%。桐油由油桐的种子中榨取,油桐包含大戟科中的两种同属植物,即罂子桐和木油树,皆广泛分布于中国长江沿岸及其以南地区。

熔点49℃;沸点235℃(12毫米汞柱),同时分解;相对密度0.9028(50/4℃)。桐油酸受光或热作用,或在储存过程中,可部分转化成反,反,反式异构体β-桐油酸。因此天然存在的称为α体,而后者称为β体。β体的熔点为71~72℃,沸点188℃(1毫米汞柱),相对密度0.8839(80/4℃)。桐油酸中的三个双键是共轭的,因此易与顺丁烯二酸酐发生双烯加成反应而形成加成的环状产物。桐油酸氢化则生成硬脂酸;与溴作用生成四溴化物,其熔点115℃,但在紫外光照射下则生成六溴化物。

α-桐油酸据报道具有抗癌细胞毒性和调控脂代谢等效应。高含量α-桐油酸的植物提取物发现对人肝癌(HepG2)、结肠癌(DLD-1)、乳腺癌(MCF-7)、肺癌(A549)和胃癌(MKN-7)等细胞系具有强抗癌活性。α-桐油酸抗癌机制的细胞毒理作用机制尚不清楚,可能通过脂质过氧化来调控介导,还可能涉及诱导细胞凋亡的不同信号途径。

富含α-桐油酸的桐油早期应用中直接使用,如将桐油直接做防腐涂料、雨具篷布涂料、钢铁构件的防水防锈涂料、油墨添加剂或者脱模油。随着研究学者对桐油的独特性能及化学结构认识的深入,在桐油及其衍生物的应用方面做了很多研究,桐油酸是桐油的主要衍生物之一,是制备其他桐油衍生物的重要原料,还因含有羧基使其能应用于水性涂料领域。

α-桐油酸有一定毒性,会引起某些接触者的急性皮炎,误食会对胃肠道有强烈的刺激作用,引起恶心、呕吐和腹泻,粪便带血,继发性脱水和酸中毒症状。严重者可意识模糊、呼吸困难,或惊厥,进而引起昏迷和休克。

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