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酮糖

/ketose/
条目作者王玥

王玥

最后更新 2024-09-15
浏览 392
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单糖具有相同碳原子数目醛糖的异构体,绝大部分的酮羰基在C-2位。

英文名称
ketose
所属学科
化学

最简单的酮糖是二羟基丙酮(dihydroxyacetone),其仅含有三个碳原子,并没有旋光性。在二羟基丙酮的羰基碳原子和羟亚甲基碳原子之间插入手性的(HC─OH)基团,便可得到丁酮糖(tetrulose)。在羰基碳原子和邻近的手性碳原子之间继续插入手性的(HC─OH)基团,便可得到戊酮糖(pentulose)和己酮糖(hexulose)等(图1)。因为酮糖比相应的醛糖少一个手性中心,其异构体的数目要比相应的醛糖少一半。

图1 酮糖的系谱图(以D型酮糖为例)图1 酮糖的系谱图(以D型酮糖为例)

最常见的酮糖是己酮糖中的果糖,已知更大的酮糖有D-阿卓-2-庚酮糖(D-altro-2-heptulose),其以磷酸酯的形式参与光合成和糖代谢;辛酮糖和壬酮糖已由植物分离得到,鳄梨(avocado pear)是含有这些酮糖的典型植物。此外,3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸(KDO)和唾液酸也是酮糖的衍生物(图2)。

图2 更大的酮糖及其衍生物图2 更大的酮糖及其衍生物

所有的醛糖都含有一个醛基,因此它们都是还原糖;而某些酮糖即使不含有醛基,也是还原糖,例如,果糖能够还原银氨溶液(Tollens' reagent)。还原反应之所以能够发生的原因是:在碱性溶液中果糖经过两步碱催化发生酮-烯醇互变异构转变(tautomeric shift)生成醛糖混合物(葡萄糖和甘露糖)(图3)。

图3 果糖发生的酮-烯醇互变异构转变图3 果糖发生的酮-烯醇互变异构转变

酮糖和醛糖能够通过谢里瓦诺夫试验(Seliwanoff's test)进行化学鉴别。在酸性条件下加热,酮糖会发生脱水反应生成糠醛衍生物,进而与间苯二酚缩合形成红色复合物。延长加热时间二糖和其他单糖才会产生颜色(图4)。

图4 利用谢里瓦诺夫试验化学鉴别酮糖和醛糖图4 利用谢里瓦诺夫试验化学鉴别酮糖和醛糖

  • LINDHORST T K.Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry.Weinheim:Wiley-VCH,2007.
  • 孔繁祚.糖化学.北京:科学出版社,2005.
  • MCMURRY J E.Organic chemistry with biological applications.Stamford:Cengage Learning,2014.
  • KATOCH R.Analytical techniques in biochemistry and molecular biology.New York:Springer,2011.

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