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D-(-)-赤藓糖

/erythrose/
条目作者谭彩萍

谭彩萍

最后更新 2023-04-22
浏览 162
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含有两个手性碳原子的四碳糖。分子式C4H8O4

英文名称
erythrose
分子式
C4H8O4
性状
糖浆状液体
所属学科
化学

D-(-)-赤藓糖分子结构中含有一个末端醛基,因此是单糖中醛糖的一种。D-(-)-赤藓糖是苏阿糖的非对映异构体。D-(-)-赤藓糖有一对对映异构体,D-赤藓糖和L-赤藓糖,在自然界中存在的是D-赤藓糖。1849年,法国药剂师L.F.J.加罗[注]第一次从大黄中分离出来赤藓糖。D-赤藓糖为糖浆状液体,有变旋现象,一般由D-阿拉伯糖酸钙经氧化制得。L-赤藓糖也为糖浆状液体,可由L-阿拉伯糖酸钙氧化制得。前缀“赤”与其非对映异构体苏阿糖中的“苏”相对应,为描述具有相邻手性中心的一般有机结构提供了一种有用的方法。如在D-赤藓糖的费歇尔投影式中,相邻碳原子上取代基为trans取向,这种构型的称为赤式构型;相邻碳原子上取代基为syn取向的称为苏式构型。自然界尚未发现游离的赤藓糖,D-赤藓糖-4-磷酸酯是磷酸戊糖途径中的一个中间体,同时也参与了苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸的生物合成和维生素B6的代谢。以D-赤藓糖-4-磷酸酯可以作为底物,可以鉴定2-酮基-3-脱氧-6-磷酸葡萄糖醛酸酯醛缩酶和3-脱氧-D-阿拉伯糖型-庚酮糖酸-7-磷酸合成酶;它还可以用于鉴别和鉴定参与病原微生物表面抗原和毒力因子发育的甘油醛-3-磷酸脱氢酶。

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