参与蛋白质构成的20种常见α-氨基酸按照侧链R基的不同可分为酸性氨基酸、碱性氨基酸和中性氨基酸。其中,酸性氨基酸包括侧链R基中含有羧基(见图)的L-天冬氨酸(L-aspartic acid)和L-谷氨酸(L-glutamic)。
天冬氨酸,又称α-氨基丁二酸、天门冬氨酸。其主链羧基解离常数(pK1)为2.09,α-氨基的解离常数(pK2)为9.82,侧链羧基的解离常数(pKR)为3.86,等电点(pI)为2.97。在生理条件(pH7.4)下,其侧链羧基完全解离,使蛋白带负电荷。天冬氨酸是法国化学家A.A.普里森[注]和É.O.亨利[注]在1827年通过天冬酰胺的水解发现的。天冬氨酸为人体非必需氨基酸,即它可以由人体自身根据需求合成得到。在医药领域可用于治疗低钾症心脏病、肝病以及糖尿病等。在食品工业中,天冬氨酸-苯丙氨酸的二肽甲酯被称作阿斯巴甜代糖,是一种人造甜味添加剂,用于减肥食品和饮料中。天冬氨酸聚合得到聚天冬氨酸,可生物降解,是一种超吸水材料,可用于尿布、肥料和地板涂层等。
谷氨酸,又称α-氨基戊二酸,其主链羧基解离常数(pK1)为2.19,α-氨基的解离常数(pK2)为9.67,侧链羧基的解离常数(pKR)为4.25,等电点(pI)为3.22,在pH为7左右时带有负电荷。谷氨酸同样为人体非必需氨基酸。谷氨酸的负离子形式(glutamate)是脊椎动物神经系统中一种常见的兴奋型神经递质,它同时也是另一个重要的抑制型神经递质γ-氨基丁酸(gamma-aminobutyric acid;GABA)在生物合成中的前体。在食品工业中,谷氨酸钠盐为增鲜剂味精的主要成分。在医学上可用作肝性脑病治疗的辅助用药,还用于癫痫发作和胃酸不足等。谷氨酸主要采用发酵法生产。通过细菌发酵可将谷氨酸聚合得到γ-聚谷氨酸(poly-γ-glutamic acid; γ-PGA)——一种利用谷氨酸α-氨基和侧链γ-羧基缩合而得到的以异肽键相互连接的聚合物。γ-聚谷氨酸是日本食物纳豆的主要成分。