反式双键的存在使脂肪酸的空间构型发生了变化,从而改变其理化性质。通常反式脂肪酸的熔点远高于顺式脂肪酸,如油酸(oleic acid)熔点为13.4℃,室温下为液态;而反式油酸(elaidic acid,见图)熔点为45℃,室温下呈固态。
主链中含有碳碳双键的不饱和脂肪酸中,双键构型为反式的脂肪酸。
反式双键的存在使脂肪酸的空间构型发生了变化,从而改变其理化性质。通常反式脂肪酸的熔点远高于顺式脂肪酸,如油酸(oleic acid)熔点为13.4℃,室温下为液态;而反式油酸(elaidic acid,见图)熔点为45℃,室温下呈固态。
反式脂肪酸主要有两种来源:人工加工过程以及反刍动物(如牛、羊)的脂肪组织和乳制品。
天然油脂中含有大量顺式脂肪酸,由于顺式双键化学性质活泼,易发生加成、氧化、聚合等反应。通常利用油脂氢化加工工艺将双键氢化以实现天然油脂向饱和脂肪酸的转化,从而提高油脂的饱和度及熔点,以便于油脂运输与储存。但催化加氢的同时会产生大量副产物,即反式脂肪酸,从而导致氢化植物油、人造奶油、人造黄油等氢化油中反式脂肪酸含量偏高,如固化脂肪中反式脂肪酸的平均含量约为30%。不同油脂产品中反式脂肪酸含量差异较大,主要受原料油、氢化加工程度和技术等因素的影响。由于反式双键空间位阻更小,反式脂肪酸在热力学上更加稳定。顺式脂肪酸在高温或加热条件下易发生异构化,转化为反式脂肪酸。在油脂的精炼、脱臭等加工过程中,顺式脂肪酸在高温、金属离子等因素影响下会生成不同类型和不同含量的反式脂肪酸。而日常生活中,在常用的烹炒或油炸食物过程中,由于油温远高于食用油的烟点,也会导致食物中反式脂肪酸含量升高。
此外,反刍动物瘤胃中存在大量丁酸弧菌等氢化细菌,这些瘤胃微生物可通过酶促氢化作用将不饱和脂肪酸转化为饱和脂肪酸,同时产生部分反式脂肪酸,最终传递到自身脂肪及乳脂中。反刍动物体脂中反式脂肪酸含量占总脂肪酸含量的4%~11%,牛奶、羊奶中含量占总脂肪含量3%~5%。
研究表明,不同空间构型的反式脂肪酸对人体健康的影响差异较大,n-9反式油酸可诱导细胞凋亡,而n-11可降低患心血管疾病的风险并有助于对抗炎症。更重要的是,反式脂肪酸有增加血液黏稠度的作用,大量食用反式脂肪酸的人群更易产生血栓,增加患心脏病的风险。此外,反式脂肪酸还有导致动脉硬化、造成大脑功能衰退甚至致癌的风险。
世界卫生组织建议,人平均每天摄入的反式脂肪酸应为总能量的1%或更低,每日摄取不宜超过2克,并在2018年引入了一个六步指南以消除全球食品供应中工业生产的反式脂肪酸。中国[注]于2011年10月12日发布了编号为GB 28050—2011的食品安全国家标准《预包装食品营养标签通则》,其中规定食品配料含有或生产过程中使用了氢化和(或)部分氢化油脂时,在营养成分表中应标示出反式脂肪(酸)的含量;每天摄入反式脂肪酸不应超过2.2克,过多摄入有害健康;如果100克食品中的反式脂肪酸含量低于0.3克,可以标示为“0”。