生于新泽西州考德威尔，卒于新泽西州普林斯顿。父亲R.F.克利夫兰，母亲A.尼尔，在9个孩子中排行第5。1841年，举家迁至纽约费耶特维尔。1850年，举家迁至纽约奥奈达市克林顿。克利夫兰在费耶特维尔学院和克林顿人文学院接受了初级教育。1853年父亲去世，克利夫兰承担起养家糊口的责任，担任了纽约一所盲人学校的助理教师。1855年抵达纽约布法罗，在叔叔L.F.艾伦的推荐下，克利夫兰在罗杰斯和鲍恩的律师事务所（M.菲尔莫尔总统工作过的事务所）从事文书工作。1859年，正式成为该律师事务所的律师。

1862年，离开律师事务所。1863年，被任命为伊利县的助理检察官。1865年，作为民主党人竞选地方检察官，以微弱劣势输给了共和党人。1869年，与两位合伙人成立了律师事务所。1870年，获得民主党提名，成为伊利县治安官。任期结束后，克利夫兰与两位新的合伙人开了新的律师事务所，成为优秀的辩论家和合伙律师。1882年，竞选成为布法罗市长。他认为，城市的管理应该和私人企业一样高效，实行了全新的管理方式。监督建设了城市下水道系统，筹集资金用于阵亡战士的纪念日庆典活动。1882年共和党内部分裂，民主党成为受益者，克利夫兰于1883～1885年担任纽约州州长。克利夫兰发咨文给州议会，号召征收个人所得税，废除不需要的政府职位。在上任不到两个月时间里，克利夫兰给议会送去了8份否决通知书（比如否决高架铁路收费），被称作“否决州长”。

1884年，参加总统竞选。最终，击败竞选对手J.G.布莱恩，赢得竞选，结束了自A.林肯总统（1861～1865年在任）以来共和党垄断总统职位的局面。1886年，与F.福尔瑟姆在白宫结婚，二人育有5个孩子。

在政治方面，克利夫兰反对1867年颁布的《任期法案》，该法案最终于1887年废止。克利夫兰经常动用否决权，比如否决了美国内战退役军人的养老金法案，否决了援助得克萨斯州遭受旱灾农民的法案。在经济方面，1887年签署了控制铁路运输费的《洲际商业法》，试图解决高关税问题和调解劳资关系，坚定支持金本位，试图减少政府铸造银币的数量。同年，众议院筹款委员会主席R.Q.米尔斯提出了一项法案，将关税从47%左右降至40%左右。经过克利夫兰及其盟友的重大努力，1888年该法案在众议院获得通过，但未能与民主党达成协议，该法案最终夭折。关于关税的争论一直持续到1888年的总统选举。在军事方面，克利夫兰热心于海军的扩张，主张建设新海军保卫美国的海岸线。

在1888年竞选中，克利夫兰败给了B.哈里森（1889～1893年在任），结束了第一个总统任期。克利夫兰离开华盛顿，在纽约重操律师业。

1892年总统竞选，克利夫兰击败了哈里森，再次回到白宫，这是自1858年以来，民主党第一次不仅赢得了白宫，而且也赢得了对国会的控制。

在政治方面，美国第53届国会通过了一项授权法案，允许犹他州申请成为一个州，克利夫兰于1894年7月16日签字，1896年1月4日犹他州加入联邦，成为美国第45个州。在经济方面，1893年经济危机蔓延全国，克利夫兰认为解决方法为施行金本位制，于是说服国会废除了《谢尔曼白银购买法案》。1894年，众议院通过了《威尔逊-戈尔曼关税法案》，虽然该法案提供了相当低的关税，但参议院对其进行了多处修改，以致该法案最终变成了对1890年《麦金莱关税法》的保护者。克利夫兰尽管谴责最后的方案，但是允许《威尔逊-戈尔曼关税法案》在没有他签字的情况下成为法律。广大农民和工人对政府的不满，导致了1894年5月J.S.考克西领导的人民军进军华盛顿，进军以失败告终。同月，爆发了工人反对普尔曼公司的罢工，铁路交通尤其是西部各州的铁路交通几乎陷入停滞状态。克利夫兰在联邦法院获得了反对工会禁令，当罢工者拒绝服从时，他派联邦军队进入芝加哥和其他20个铁路中心。在对外关系方面，克利夫兰承认维持与新成立的夏威夷共和国的外交关系。当英国和委内瑞拉在英属圭亚那殖民地之间的边界问题上产生分歧时，克利夫兰要求英国接受边界问题的仲裁，否则美国将采用武力手段保护委内瑞拉的领土。这一争端在1899年得以解决。

1897年，克利夫兰离任，举家迁至新泽西州普林斯顿，成为普林斯顿大学的董事。