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手性固定相

/chiral stationary phase/
条目作者胡坪

胡坪

最后更新 2023-06-05
浏览 216
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具有手性选择性的固定相

英文名称
chiral stationary phase
所属学科
化学

1966年,E.吉尔-阿夫[注]等首次利用气相色谱手性固定相N-三氟乙酰基-D-异亮氨酸月桂醇酯分离了氨基酸对映异构体衍生物。1971年,V.A.达万科夫等首次开发出用于高效液相色谱分离的配体交换手性固定相。1987年,环糊精衍生物气相色谱手性固定相出现,成为最常用的气相色谱手性固定相。1984年,冈本佳男[注]等分别合成出氨基甲酸酯类多糖衍生物以及苯甲酰基类多糖衍生物,成为使用最为广泛的液相色谱手性固定相。

根据手性固定相与被拆分的对映异构体间的作用机制可分为以下几类:①通过氢键、π-π或偶极-偶极等相互作用形成复合物。如气相色谱中氨基酸手性固定相,液相色谱中Pirkle型手性固定相。②通过相互吸引和包合作用进行拆分。如液相色谱中的纤维素衍生物手性固定相。③具有空穴的手性固定相。对映异构体嵌入手性空穴后形成稳定性不同的可逆包合物被拆分,例如环糊精、冠醚手性固定相等。④基于固定相手性配体、金属离子与被分离溶质对映体形成一对可逆的非对映体配合物,利用二者的稳定性不同以及在柱上解离速度的差异来达到分离。⑤通过疏水和极性相互作用进行手性拆分,如蛋白质手性固定相。

基于手性固定相的手性物质的分离、分析在药物、食品、生命科学、化工、环境等领域中的应用日益广泛。手性问题在医药领域的重要性不言而喻,手性固定相作为手性分离的主要方法而成为人们关注的热点问题。基于新分离机理的手性固定相的研制,稳定、长寿命及价廉的手性固定相的开发以及手性分离机理的研究,都是该领域的重要课题。

  • 周良模.气相色谱新技术.北京:科学出版社,1994.

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