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乙酸酐

/acetic anhydride/
最后更新 2025-01-23
浏览 344
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两分子乙酸失去一分子水而形成的酸酐,分子式(CH3CO)2O。又称乙酐、醋酐。

英文名称
acetic anhydride
又称
乙酐、醋酐
所属学科
化学

乙酸酐为无色、易流动、带有乙酸味的液体;有强烈的催泪作用;对皮肤也有刺激性,接触后会起泡;熔点-73.4℃,沸点139.5℃,相对密度1.082(20/4℃);稍溶于水,在水中缓慢水解成乙酸,能溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。

乙酸酐是重要的乙酰化试剂,能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸(见路易斯酸碱理论)存在时,乙酸酐还可使芳烃或烯烃发生乙酰化反应(见弗里德-克雷夫茨反应)。在乙酸钠存在时,乙酸酐与苯甲醛发生缩合反应,生成肉桂酸。

工业上生产乙酸酐的方法是利用乙酸与乙烯酮反应,而乙烯酮可由丙酮或乙酸热裂制得。也可在汞盐催化下由乙炔与乙酸反应,首先生成双乙酸亚乙酯,然后在氯化锌或硫酸催化下,热裂成乙酸酐和乙醛: 


在乙酸钴、乙酸铜的催化下,乙醛可直接氧化成乙酸酐,反应温度为60~80℃,并通过加入乙酸乙酯将反应生成的水不断共沸蒸出:


乙酸酐主要用于制造纤维素乙酸酯,也用于制造阿司匹林、磺胺药物等,还是合成多种染料和香料的重要原料。由乙酸酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。

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