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顺丁烯二酸酐

/maleic anhydride/
条目作者黄宪

黄宪

最后更新 2025-01-23
浏览 225
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丁烯二酸分子内失去一分子水而形成的环状酸酐,分子式C4H2O3。又称马来酸酐、失水苹果酸酐,简称顺酐。

英文名称
maleic anhydride
又称
马来酸酐、失水苹果酸酐
简称
顺酐
所属学科
化学

无色结晶;熔点52.6℃,沸点202℃,密度1.314克/厘米3(60℃);易溶于乙醇、醚、丙酮、氯仿、1,4-二氧六环等有机溶剂中。

顺丁烯二酸酐的碳-碳双键与两个羰基相连,能进行具有缺电性烯烃的典型反应。它能与醇、胺、金属有机试剂发生亲核加成。在适当反应条件下,也可发生一般烯烃的亲电加成反应。顺丁烯二酸酐是重要的亲双烯试剂,它能与共轭双烯发生狄尔斯-阿尔德反应,形成环己烯衍生物。若进一步与烯烃共聚合,即可合成多种树脂。顺丁烯二酸酐在高温下与水反应,生成外消旋苹果酸。

顺丁烯二酸酐的工业生产方法是在五氧化二钒催化下用空气氧化苯。甲苯、二甲苯或环烷烃也可用作该法的原料。

顺丁烯二酸酐的主要用途是与乙二醇缩聚,制造不饱和聚酯树脂,广泛用于制造烘漆、清漆和油墨等。若将不饱和聚酯树脂再与苯乙烯或甲基丙烯酸甲酯共聚,生成的树脂可模塑成型或制成玻璃纤维增强塑料。顺丁烯二酸酐也是制造反丁烯二酸、丁二酸酒石酸的原料。顺丁烯二酸酐与亚硫酸氢钠加成生成的磺基丁二酸可制造润湿剂。顺丁烯二酸酐还可用于制造农药、医药、染料、石油添加剂和润滑剂等。

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