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喹啉

/quinoline/
条目作者邢其毅

邢其毅

最后更新 2025-01-24
浏览 321
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吡啶与苯并联的杂环化合物,分子式C9H7N。又称苯并吡啶。

英文名称
quinoline
又称
苯并吡啶
所属学科
化学

有两种并合方式,分别称为喹啉和异喹啉。它们存在于煤焦油和骨焦油中,由煤焦油制得的粗喹啉含有约4%的异喹啉。金鸡纳碱在蒸馏时,产生喹啉。

喹啉为有特殊气味的无色液体;熔点-14.8℃,沸点237.1℃,相对密度1.0929(20/4℃);微溶于水,易溶于有机溶剂。异喹啉的熔点26.5℃,沸点243.2℃,密度1.0986克/厘米3(20℃);其气味与喹啉完全不同。二者都具有碱性,都可以与强酸成盐,如生成苦味酸盐和重铬酸盐;与卤代烷形成季铵盐等。喹啉的芳香性很强,苯环部分容易在5,8两位上发生亲电取代反应,如在硝化或磺化时,产生5-和8-硝基或磺基喹啉。吡啶环部分稳定,在氧化时,苯环被破坏,而吡啶环不变。喹啉的红外光谱在3.27微米外有与1-甲基萘相似的吸收峰,异喹啉与萘的红外吸收很相似。异喹啉的性质与喹啉近似,硝化和磺化在苯环的5位上发生,亲核取代反应则在1位上发生,如与氨基钠反应,生成1-氨基异喹啉,而喹啉在2位上氨基化。

制备喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成。这是用芳香伯胺、丙烯醛(由甘油脱水生成)、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而产生喹啉:

化学-喹啉.png

异喹啉及其衍生物一般用比西勒-纳皮斯基法合成。这是用β-苯乙胺的酰化衍生物与强脱水剂作用,经环化、脱水和脱氢反应而生成异喹啉。

天然的金鸡纳碱和合成的多种抗疟剂,都是喹啉的衍生物,如奎宁、氯喹和阿的平等。喹啉形成一大类重要的菁染料,这类染料的母体可以看作是由2-甲基或4-甲基喹啉的互变异构体而来的。在许多生物碱中含有异喹啉的结构,如自罂粟中取得的很多生物碱。中国的莲心碱汉防己碱和黄连素等也都是异喹啉的衍生物。

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