可分为无机酸酯(如磷酸酯、硫酸二甲酯、三硝酸甘油酯)和有机酸酯(如乙酸乙酯、乙酸乙烯酯、丙二酸二乙酯)。由羧酸衍生的有机酸酯最为常见,通式RCOOR′(R、R′为烃基),本条目主要介绍此类酯。
酯
酯广泛存在于自然界,如乙酸乙酯存在于酒、食醋及某些水果中;乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水杨酸甲酯存在于冬青油中。高级和中级脂肪酸的甘油酯是动植物油脂的主要成分;高级脂肪酸和高级醇形成的酯,是蜡的主要成分。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色、无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。由于酯分子中不含能游离的氢,分子间不能缔合,酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。一些常见酯的物理常数见表。
名称 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 相对密度(20/4℃) |
甲酸甲酯 | -99.7 | 31.6 | 0.9713 |
乙酸甲酯 | -98.2 | 56.7 | 0.9342 |
乙酸乙酯 | -83.8 | 77.1 | 0.9003 |
乙酸异戊酯 | -78.5 | 141.6 | 0.8670 |
乙酸苄酯 | -51.5 | 215 | 1.0550 |
苯甲酸乙酯 | -34.5 | 212.5 | 1.0468 |
甲基丙烯酸甲酯 | -47.6 | 100.6 | 0.9440 |
硬脂酸乙酯 | 33.1 | 356 | 1.057 |
软脂酸十六酯 | 43.9 | 360 | 0.989 |
酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂,也是清漆的良好溶剂。
酯能发生水解、醇解、氨解、还原及格氏反应等。
酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解是酯化反应的逆反应,最后达到平衡。酯水解比酰氯、酸酐困难,故须用酸或碱催化。酯的水解反应在油脂工业中非常重要,因许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸。油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂。
又称酯交换反应,是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,即从一类酯转变成另一类酯,反应须在酸或碱催化下进行:
此反应常用于由一个低沸点醇的酯转变成高沸点醇的酯。
酯可被催化还原成两分子的醇,应用最广的催化剂是铜铬氧化物CuO·CuCrO4:
反应在高温(200~300℃)、高压(10~30兆帕)下进行。分子中如含有碳-碳双键,可同时被还原。此反应广泛用于油脂的氢化,以制取长链饱和醇如硬脂醇、软脂醇等的混合物,它们是合成洗涤剂的重要原料。
酯主要由羧酸与醇直接反应制得。这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化作用下可大大加速。酯化反应是一平衡反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加脱水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的醇或酸,使平衡向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。
低分子量酯可作溶剂,分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃的重要单体。聚酯树脂主要用于油漆工业和纤维工业,也可制成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。