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萘胺

/naphthyl amine/
条目作者吴世晖许临晓陶凤岗王东
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许临晓

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陶凤岗

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王东

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最后更新 2023-01-04
浏览 344
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分子中的一个氢原子被氨基取代生成的胺,分子式H2NC10H7

英文名称
naphthyl amine
所属学科
化学

有1-萘胺(α-萘胺)和2-萘胺(β-萘胺)两种同分异构体:

1-萘胺为无色针状晶体,具有不愉快的气味;熔点48.9℃,沸点300.7℃,相对密度1.1229(25/25℃);微溶于水,溶于乙醇、乙醚;在空气中逐渐氧化成红色,应避光密封保存。2-萘胺为白色至淡红色的叶片状晶体;熔点110℃,沸点306.2℃,相对密度1.0614(98/4℃);溶于热水、乙醇和乙醚;随蒸气挥发,应避光密封保存。

萘胺的萘环上能发生亲电取代反应,萘胺的氨基与亚硝酸作用形成重氮盐,此盐可转变成多种萘的衍生物。

1-萘胺由1-硝基萘还原制得。由于萘硝化不能得到2-硝基萘,因此2-萘胺由2-萘酚制备,这是萘环上羟基不同于苯环上羟基的一个反应:

萘胺主要用作合成染料中间体,1-萘胺也用作紫酱色基B。萘胺可经皮肤吸收,生成高铁血红蛋白,造成血液中毒。两种萘胺均已证明为致癌物质,其中2-萘胺是烈性致癌剂,主要导致膀胱癌。

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