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重氮化合物

/diazo-compound/
条目作者吴世晖许临晓陶凤岗
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吴世晖

许临晓

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陶凤岗

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最后更新 2025-01-22
浏览 437
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烷基与重氮基═N2相连接而生成的化合物,通式R2CN2,R为氢或烷基。

英文名称
diazo-compound
所属学科
化学

重氮化合物可以与多种烯烃的衍生物发生加成反应:

这一反应与双烯合成有些类似,但是生成的环系是五元环,而不是六元环。重氮化合物很易质子化,变成容易失去N2的重氮离子:


一些路易斯酸,如BF3、AlCl3等也可促使重氮化合物分解产生碳正离子。利用重氮化合物的这一性质,可与许多带有酸性氢的化合物,如醇、酚、胺、羧酸、酰胺等作用,进行烷基化反应。

重氮化合物有一定的亲核性,也可与醛、酮、酰卤等反应。重氮化合物在光照加热或在路易斯酸、金属试剂催化的条件下可产生卡宾,产生的卡宾极易发生重排反应生成烯酮,水解或醇解后可得到相应的酸和酯,或进行其他的加成反应等。

重氮化合物由N-亚硝基-N-烷基-酰胺类化合物与碱作用制取。通过腙或叠氮化合物的转化,也可以制得。

重氮化合物主要用作有机合成试剂和中间体,有些可用于癌症研究(如重氮尿嘧啶),有些在微电子工业中作光致抗蚀剂,如1-氧-2-重氮萘磺酸酯等。

重氮化合物大都有毒,有些对皮肤、黏膜等有刺激性,如重氮甲烷、重氮乙酸乙酯等。它们与碱金属接触或高温时可发生爆炸。

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