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乙酸

/acetic acid/
条目作者黄宪撰王东修订
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黄宪撰

王东修订

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最后更新 2025-01-23
浏览 426
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分子中含有两个碳原子的饱和羧酸,分子式CH3COOH。因是醋的主要成分,又称醋酸。

英文名称
acetic acid
又称
醋酸
所属学科
化学

中国古代就有关于制醋的记载。1788年法国化学家A.-L.拉瓦锡确定了乙酸是由空气氧化乙醇产生的;1789年俄国化学家T.Y.洛维茨制得结晶的乙酸,并称之为冰醋酸;1844年德国化学家H.科尔贝全合成了乙酸,这是用纯化学方法合成有机化合物的一个重要例子。

乙酸在自然界分布很广。例如在水果或植物油中,主要以酯的形式存在;在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存在。许多微生物可以将不同的有机物通过发酵转化为乙酸。

纯乙酸为无色液体,有刺激性臭味;熔点17℃,沸点117.9℃,相对密度1.0492(20/4℃)。纯乙酸在16℃以下时,能结成冰状的固体,所以常称为冰醋酸。乙酸易溶于水、醇、醚和四氯化碳,不溶于二硫化碳。当水加到乙酸中,混合后的总体积变小,密度增加,直至分子比为1∶1,相当于形成一元酸的原乙酸CH3C(OH)3,进一步稀释,不再发生上述体积的改变。乙酸的水溶液是一个典型的弱电离酸(电离常数为1.75×10-5)。

利用淀粉发酵所得的淡酒液(含6%~9%乙醇),在醋母菌的作用下,于35℃左右进行发酵,淡酒液就被空气氧化成醋。中国是用米或酒来酿醋的,由米制成的称为米醋,由酒制成的称为酒醋,其本质一样,因为由米制醋也是要通过成酒的过程。醋中除含有3%~6%的乙酸外,尚含有其他有机酸、酯类和蛋白质。发酵法主要用来制食用醋。

工业生产乙酸的主要方法。

①以乙醛为原料。乙醛在乙酸锰、乙酸钴催化下,于50~80℃、8~10大气压下,与空气进行液相氧化,即可形成乙酸。

②以甲醇为原料,甲醇在钴催化剂存在下,与一氧化碳于215℃、138大气压下进行反应,即可直接合成乙酸。若用铑络合催化剂,反应可在较低的温度和压力(150~200℃,33~65大气压)下进行。

③以丁烷丁烯为原料。用丁烷为原料,以乙酸锰、乙酸钴作催化剂,在10~54大气压下和95~100℃经空气氧化,首先生成乙酸和丁酸的混合物,后者继续氧化也生成乙酸;如用丁烯作原料,首先生成乙酸仲丁酯,后者再进一步氧化生成乙酸。

乙酸的工业用途极广,主要用于制造聚乙酸乙烯酯和纤维素乙酸酯(又称醋酸纤维)。聚乙酸乙烯酯可制成薄膜和黏合剂,也是合成纤维维纶的原料。纤维素乙酸酯可制造人造丝和电影胶片。乙酸另一主要用途是合成酯,低级醇形成的酯是优良的溶剂,广泛用于油漆工业。乙酸是氧化反应的良好溶剂。它是对二甲苯氧化生产对苯二甲酸的优良溶剂。乙酸也是有机合成工业的重要原料,由它可以合成乙酸酐、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、卤代乙酸等;也可制造药物如阿司匹林、农药2,4-滴、巴黎绿等。许多乙酸盐在工业生产中也有应用,如乙酸铝是媒染剂,也是医药用的消毒和收敛剂,乙酸铅是油漆颜料;四乙酸铅是有机合成试剂,它可使1,2-二醇氧化成醛或酮;乙酸钠、乙酸钾为弱酸盐,是生物化学上普遍应用的缓冲剂。

乙酸是一种强腐蚀性的有机酸,常储存在铝制槽内,由于乙酸熔点较高,且在凝固时体积膨胀,有使容器胀裂的潜在危险,故储槽和输送管道常有保温设施。

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