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氯化苄

/benzyl chloride/
条目作者吴世晖许临晓陶凤岗
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吴世晖

许临晓

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陶凤岗

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最后更新 2025-01-22
浏览 240
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甲苯分子中甲基的一个氢原子被氯取代生成的卤代烃。又称氯苄、苄基氯、α-氯甲苯。分子式C6H5CH2Cl。

英文名称
benzyl chloride
又称
氯苄、苄基氯、α-氯甲苯
所属学科
化学

具有刺激性气味的无色液体;熔点-39.4℃,沸点174℃,相对密度1.1004(20/4℃);不溶于水,溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

氯化苄分子中的氯较为活泼,易被亲核试剂取代,生成相应的衍生物。在氯化苄的芳环上也能发生亲电取代反应,因氯甲基为邻、对位定位基,主要生成邻、对位取代产物。

在光照下将氯气通入沸腾的甲苯,可制得氯化苄。反应中须控制氯气用量,过量的氯气会导致氯化苄进一步氯化,生成α,α-二氯甲苯或α,α,α-三氯甲苯。氯化苄也可用氯甲基化法制取:

氯化苄是有机合成工业中的重要中间体,可用于合成药物、农药、香料等。氯化苄蒸气能刺激眼黏膜而引起流泪,曾用作催泪剂;高浓度时有麻痹作用,并损害呼吸道和肺部。

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