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苯甲醇

/benzyl alcohol/
条目作者周政

周政

最后更新 2025-01-22
浏览 522
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最简单的芳香醇,分子式C6H5CH2OH。可看作是苯基取代的甲醇。又称苄醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。在茉莉花油、风信子油和妥鲁香脂中,都含有此种成分。

英文名称
benzyl alcohol
又称
苄醇
所属学科
化学

苯甲醇为无色黏稠液体;熔点-15.5℃,沸点205.3℃,相对密度1.0419(24/4℃);具有微弱香味,在香料工业中常用作稀释剂;易溶于有机溶剂,能溶于水(25毫升水中可溶约1克苯甲醇)。

苯甲醇是很活泼的醇,与氢卤酸、卤化磷反应易生成卤化苄。该产物和苯甲醇都是很好的苯甲基化试剂,能与苯通过弗里德-克雷夫茨反应生成二苯甲烷。此外,苯甲醇也容易被多种氧化剂氧化成苯甲酸。如果用硝酸氧化,随硝酸浓度和反应温度的不同,可生成醛或酸。

工业上用多种方法生产苯甲醇,最早采用的是坎尼扎罗反应,即由苯甲醛与氢氧化钾制得。此法不够经济,其中一半原料生成苯甲酸。布兰法是将干燥的氯化氢气通入苯、三聚甲醛和氯化锌的混合液中,也可用甲苯蒸气与氯气在光照下反应,先生成氯化苄,然后水解制得苯甲醇。此法虽比用坎尼扎罗反应经济,但在反应中能生成氯代苯的副产物,使产物不能用于制造香料和油漆等,如欲除去其中的副产物,则升高产品的成本。

苯甲醇能用于制作香料和调味剂(多数为脂肪酸酯),还可用作明胶、虫胶、酪蛋白及醋酸纤维等的溶剂。

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