生于列克星敦。先后毕业于北卡罗来纳大学和哥伦比亚大学，所读专业为英语文学，毕业后从事杂志编辑和出版行业工作。1997年开始为美国娱乐与体育电视台（ESPN）效力，所负责的ESPN杂志在其任职期间获得20余奖项，连续两年获得“设计类国家杂志奖”，2003年被任命为ESPN执行副总裁，2012年1月成为总裁。在庞杂多元的体育媒体版图中，斯基珀保证了ESPN的领导地位，他引导了ESPN一系列长期多平台的媒体权益协议，包括与多项体育比赛、美国证券交易委员会及多家通信公司的长期合作。斯基珀致力于保持前瞻技术以服务体育爱好者，稳定ESPN的业务伙伴和忠实用户。同时，他也大力支持广受好评的ESPN体育电影纪录片发展。斯基珀对体育商业业务的专注和创造性的成功，为他赢得了同行的尊敬和竞争对手的好评，多家媒体和有线电视产业将他列入“最具影响力的人”名单，《体育商业杂志》评选其为“体育界最具影响力者”。2017年12月，斯基珀辞去ESPN总裁职务。