生于犹他州盐湖城，卒于苏联莫斯科。1884年，成为内华达州煤矿劳工。1886年，来到爱达荷州银城煤矿，成为美国西部煤矿劳工联合会当地分会的创始会员并迅速在工会中崛起。1886年5月，通过报纸了解到秣市惨案的细节，“工人阶级如果要解放，工人阶级必须自己完成”的思想越来越成熟。1894年普尔曼罢工引起了海伍德对劳工运动的兴趣。1896年，受到美国西部煤矿劳工联合会主席E.博伊斯演讲的启发，成为西部煤矿劳工联合会的会员，自此正式参与美国的工人运动。美国西部煤矿劳工联合会主导的一系列罢工，尤其是科罗拉多工人大罢工的失败促使海伍德对工人运动进行思考，希望建立“一个大联盟”的工会。这一时期海伍德倡导的工业工会主义思想迅速传播，倡导组织所有劳工的思想被广大工人接受。

1905年6月，海伍德作为世界产业工人联盟的常任主席在成立大会上的发言标志着世界产业工人联盟在美国伊利诺伊州芝加哥成立。创始人除了海伍德外，还有E.V.德布斯等人。世界产业工人联盟的目标是“解放资本主义奴隶束缚中的工人阶级”。世界产业工人联盟接纳所有美国产业的工人，极大地壮大了美国工人阶级的力量。

第一次世界大战期间，美国司法部以违反《间谍活动法》为由逮捕了海伍德等世界产业工人联盟成员。1921年，海伍德在上诉保释期间逃亡苏联，在苏联期间他仍然以极大的热情关注美国劳工运动的发展。1928年因病去世。按照他的遗愿，其骨灰一半埋葬于克里姆林宫墙下，一半埋葬于靠近秣市惨案遇难者坟墓的芝加哥瓦尔德海姆公墓。