首页 . 工学 . 化工 . 有机原料 . 芳烃 . . 环己烷

环己酮肟

/cyclohexanone oxime/
最后更新 2023-08-18
浏览 219
最后更新 2023-08-18
浏览 219
0 意见反馈 条目引用

环己酮的羰基被肟基取代的产物。

英文名称
cyclohexanone oxime
所属学科
化工

白色棱柱状晶体,熔点90℃,沸点206~210℃,溶于水、乙醇、醚、甲醇。是制造己内酰胺的重要中间产物,世界上95%以上的己内酰胺均经过环己酮肟来生产。工业上,环己酮肟可通过羟胺肟化法、光催化环己烷亚硝化法、氨肟化法生产。

环己酮肟的传统主流生产工艺。通过环己酮与某种羟胺盐反应制备环己酮肟,根据羟胺盐制备过程的不同,可分为硫酸羟胺法、一氧化氮还原法、磷酸羟胺法,其中磷酸羟胺法的应用最普遍。羟胺盐都是先将氨燃烧制成氮氧化物或其盐,再经还原(如加氢等)而得,四步反应中使用五种催化剂,且反应选择性低,氨的利用率不足60%。羟胺肟化法不仅生产流程长、工艺复杂、条件苛刻、设备投资高,且因产生或使用NOx和(或)SOx等存在较严重的腐蚀和污染问题。磷酸羟胺法主反应方程式如下所示:

NO3-+2H++3H2→NH3OH++2H2O

基本有机化工-51-环己酮肟-2.png

在光催化下,环己烷与亚硝酰氯反应制得环己酮肟盐酸盐。该方法的原材料来源广泛,工艺简单,但光化学反应的光源采用大功率高压汞灯,耗电量大,且设备腐蚀严重。

基本有机化工-51-环己酮肟-3.png

20世纪80年代,意大利埃尼化学公司研制了钛硅分子筛(TS-1)新型催化材料,在其催化下,环己酮与氨、过氧化氢发生氨肟化反应,一步、高选择性地制备环己酮肟,反应温度约为80℃、压力约为0.3兆帕;环己酮转化率不低于99.9%,环己酮肟选择性不低于99.3%,副产物主要为水。

基本有机化工-51-环己酮肟-4.png

该方法过程简单,条件温和,投资低,三废少,不产生或使用NOx和(或)SOx,环境友好。意大利埃尼化学公司采用TS-1分子筛成型催化剂,开发了两釜或多釜串联环己酮氨肟化工艺;与此同时,中国石油化工集团有限公司采用具有空心结构的新型TS-1分子筛原粉为催化剂,开发了单釜连续淤浆床反应-膜分离组合环己酮氨肟化工艺,两者均于2003年成功实现工业化生产。环己酮氨肟化工艺已代替传统的羟胺肟化法,成为新建环己酮肟进而生产己内酰胺工业装置的首选工艺。

相关条目

阅读历史

    意见反馈

    提 交

    感谢您的反馈

    我们会尽快处理您的反馈!
    您可以进入个人中心的反馈栏目查看反馈详情。
    谢谢!