α-烯烃氧化物为含有一个氧原子和两个碳原子的三元环结构。在常温下除环氧乙烷为气体外,大多是液体,少数为固体。易溶于一般有机溶剂。α-烯烃氧化物的种类很多,下表列出典型的α-烯烃氧化物。
名称 | 环氧乙烷 | 环氧丙烷 | 环氧丁烷 | 氧化环戊烷 | 1,2-环氧乙基苯 |
分子式 | C2H4O | C3H6O | C4H8O | C5H80 | C8H8O |
沸点/℃ | 10.8 | 34 | 62~64.5 | 102 | 89~90 |
环氧乙烷和环氧丙烷是最简单的环氧化合物,最早都是用氯醇法生产的,但此法需用氯气,污染比较严重。1938年后,乙烯直接氧化制环氧乙烷法几乎完全取代了传统的氯醇法。在生产环氧丙烷方面,也开发了丙烯直接氧化法、共氧化法、间接氧化法等工艺。环氧乙烷和环氧丙烷工业上用作表面活性剂、溶剂、黏合剂、合成树脂,也用作熏蒸杀虫和杀菌剂。并可作为增塑剂、稳定剂、纺织品处理剂、涂料等。
环氧化物可以由烯的催化氧化或以过酸氧化的方法制备,也可由β-卤代醇与碱作用制得。环氧化物具有很高的反应活性,对酸和亲核试剂都很敏感,可与卤化氢、水、醇、胺、格氏试剂等多种试剂发生反应而开环,是合成β-卤代醇,1,2-二醇、β-羟基胺、聚醚和高级醇的原料,是有机合成的重要中间体。