沸点10.8℃,低温下为无色透明液体,常温下为无色带有刺激性气味的气体,气体的蒸气压高,30℃时可达0.141兆帕,这种高蒸气压决定了环氧乙烷熏蒸消毒时穿透力较强。环氧乙烷与水以任何比例混溶,能溶于醇、醚,与空气混合物的爆炸极限为3.6%~78%(体积分数)。主要通过水合反应制备乙二醇,进而用于下游聚酯生产;是继甲醛之后出现的第2代化学消毒剂,也是四大低温灭菌技术(低温等离子体、低温甲醛蒸气、环氧乙烷、戊二醛)中最重要的一员。
最简单的环醚。属于杂环类化合物,分子量为44.05。又称氧化乙烯。
沸点10.8℃,低温下为无色透明液体,常温下为无色带有刺激性气味的气体,气体的蒸气压高,30℃时可达0.141兆帕,这种高蒸气压决定了环氧乙烷熏蒸消毒时穿透力较强。环氧乙烷与水以任何比例混溶,能溶于醇、醚,与空气混合物的爆炸极限为3.6%~78%(体积分数)。主要通过水合反应制备乙二醇,进而用于下游聚酯生产;是继甲醛之后出现的第2代化学消毒剂,也是四大低温灭菌技术(低温等离子体、低温甲醛蒸气、环氧乙烷、戊二醛)中最重要的一员。
1859年法国化学家A.武兹将氯乙醇用氢氧化钾溶液脱氯化氢第一次得到环氧乙烷。1914年用此法开始工业生产环氧乙烷,在第一次世界大战期间德国巴斯夫公司建立了以氯乙醇法生产环氧乙烷的工厂,1922年美国联合碳化物公司建成了小型工厂,开始提供商品环氧乙烷。1931年法国催化剂公司发现乙烯在银催化剂作用下可以直接氧化成环氧乙烷,经过进一步的研究与开发形成了乙烯空气直接氧化制取环氧乙烷的技术。美国联合碳化物公司应用该技术,于1938年首次建厂投产。20世纪70年代后乙烯直接氧化法已全部取代了氯醇法。世界上有60多家公司生产环氧乙烷,遍及世界30多个国家和地区。
主要有氯醇法和乙烯直接氧化法。
在20世纪50年代以前得到较大发展。其主要分为两步:①氯气与水反应生成次氯酸,次氯酸与乙烯反应生成氯乙醇。②氯乙醇经皂化反应生成环氧乙烷。氯醇法的优点是工艺流程简单、投资少,但缺点是消耗氯气,产生大量含有机物的废水,一般每生产1吨环氧乙烷要排放约45吨含氯化钙约5%和各种有机物的废水,严重影响环境。由于副产物较多,且生成的中间产物为氯乙醇,因此乙烯消耗定额高。产物中醛含量较高,分离困难,影响产品质量。氯醇法于20世纪70年代在世界范围内基本已被淘汰。
分为空气氧化法和氧气氧化法,由于氧气氧化法具有环氧乙烷收率高、成本低、装置投资少等优点,逐渐成为占绝对优势的生产方法。氧化法因催化剂及工艺不同而有不同技术路线,采用美国壳牌公司、美国科学设计公司及美国联合碳化物等三家公司技术的生产装置占世界环氧乙烷产量的85%以上。在银催化剂作用下乙烯有选择性地发生氧化反应得到环氧乙烷。乙烯氧化是强放热反应,因此催化剂的选择很重要,否则会因副反应的发生而引起操作条件恶化,甚至变得无法控制,造成反应器“飞温”事故。
乙烯直接氧化法制环氧乙烷的反应方程式如下所示,其中环氧乙烷收率约20%:
乙烯直接氧化制环氧乙烷包括乙烯氧化反应和环氧乙烷汽提和自吸收、二氧化碳的脱出、环氧乙烷回收(EO)和精制四个单元。
环氧乙烷易燃易爆,不易长途运输,因此其应用有强烈的地域性。由于环氧乙烷易燃及在空气中有较广的爆炸浓度范围,有时被用作燃料气化爆弹的燃料成分。环氧乙烷自动分解时能产生巨大能量,因此还可以作为火箭和喷气推进器的动力。
在化学工业上,约70%的环氧乙烷被用于制造乙二醇。乙二醇主要用于生产聚酯聚合物,也被用作汽车冷却剂及防冻剂。此外,环氧乙烷也用于生产乙氧基化合物、乙醇胺、乙二醇醚、亚乙基胺、二甘醇、三甘醇、多甘醇、羟乙基纤维素、氯化胆碱、乙二醛、碳酸乙烯酯等下游产品,广泛应用于洗染、电子、医药、农药、纺织、造纸、汽车、石油开采与炼制等众多领域。