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丙烯醇

/allyl alcohol/
条目作者张丽平

张丽平

最后更新 2023-08-17
浏览 189
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最简单的不饱和醇。又称2-丙烯-1-醇、烯丙醇。

英文名称
allyl alcohol
又称
2-丙烯-1-醇、烯丙醇
所属学科
化工

无色、易于流动的液体,有刺鼻催泪气味,沸点96.9℃,易溶于水、极性溶剂和芳烃,但不溶于正己烷。丙烯醇用于生产环氧氯丙烷、甘油、缩水甘油、1,4-丁二醇;其次用作中间体,生产聚合性烯丙基醚和烯丙酯,作为聚合单体;其硅烷衍生物和苯乙烯-丙烯醇共聚物广泛用于涂料及玻璃纤维工业;氨基甲酸烯丙酯可用于光敏聚氨酯涂料和铸造工业。

丙烯醇工业生产均以丙烯为初始原料,经不同工艺路线制得,主要包括氯丙烯水解法、环氧丙烷异构化法、丙烯醛还原法和醋酸烯丙酯水解法。

①氯丙烯水解法。荷兰壳牌公司采用氯丙烯水解法生产丙烯醇。氯丙烯在20%NaOH溶液中,在150℃、1.4兆帕、pH为10~12条件下水解为丙烯醇,氯丙烯转化率为97%~98%,丙烯醇收率92%~93%,副产二烯丙基醚、丙醛和少量高沸物。

②环氧丙烷异构化法。是生产丙烯醇的主要方法。环氧丙烷在磷酸锂催化剂作用下异构化为丙烯醇。该工艺包括气相法和液相法。液相法采用连续再生技术解决了气相法存在的间歇生产问题,280℃反应温度下环氧丙烷转化率约为60%,丙烯醇选择性约为92%。

③丙烯醛还原法。分两步进行,首先丙烯氧化生成丙烯醛,然后丙烯醛与异丙醇通过氢转移反应被还原为丙烯醇。反应温度400℃,催化剂为MgO和ZnO,丙烯醇收率约80%,副产丙酮。反应式如下:


④醋酸烯丙酯水解法。丙烯经气相乙酰氧基化生成醋酸烯丙酯,再在强酸性阳离子交换树脂存在下水解或酯交换制得丙烯醇。以丙烯计单程转化率为7%~17%,醋酸烯丙酯选择性为94.0%~95.7%;水解反应为可逆反应,平衡转化率为70%。反应式如下:


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